GONZALEZ AGUSTIN
Congresos y reuniones científicas
Título:
Reacciones de Halonorbornanos y Derivados Oxo Sustituído con diferentes aniones por mecanismo de Transferencia de Electrón. Catalisis Redox en radicales estabilizados
Autor/es:
URANGA, J. G.; GONZÁLEZ, A.; SANTIAGO, A. N.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica, SINAQO; 2009
Resumen:
Los halopolicíclicos son sustratos que no reaccionan adecuadamente en sustituciones
nucleofílicas polares pero si lo hacen por mecanismos de Sustitución Radicalaria Nucleófilica
Unimolcelucar (SRN1). Además, se conoce que los derivados clorados no reaccionan fácilmente
debido a su baja afinidad electrónica. Sin embargo, estos compuestos pueden reaccionar mediante
este mecanismo con la inclusión de un sistema pi en su estructura. Este fenómeno se denomina
catálisis redox y ha sido analizado en detalle para los halogenuros cabeza de puente.
En base a estos antecedentes, se propuso estudiar la reactividad de sistemas 2-norbornilo (1-5)
mediante reacciones de SRN1, como así también la posible catálisis redox del grupo carbonilo. Los compuestos estudiados presentan el sustituyente pi en posición α al enlace sigma C-Cl, esperando que esta disposición permita una mejor interacción entre los orbitales pi y sigma lo que facilitaría la etapa de iniciación.
nucleofílicas polares pero si lo hacen por mecanismos de Sustitución Radicalaria Nucleófilica
Unimolcelucar (SRN1). Además, se conoce que los derivados clorados no reaccionan fácilmente
debido a su baja afinidad electrónica. Sin embargo, estos compuestos pueden reaccionar mediante
este mecanismo con la inclusión de un sistema pi en su estructura. Este fenómeno se denomina
catálisis redox y ha sido analizado en detalle para los halogenuros cabeza de puente.
En base a estos antecedentes, se propuso estudiar la reactividad de sistemas 2-norbornilo (1-5)
mediante reacciones de SRN1, como así también la posible catálisis redox del grupo carbonilo. Los compuestos estudiados presentan el sustituyente pi en posición α al enlace sigma C-Cl, esperando que esta disposición permita una mejor interacción entre los orbitales pi y sigma lo que facilitaría la etapa de iniciación.
