Interacción Supramolecular de Quinolina con Receptores Macrocíclicos

ELERO, HUGO; CARRANZA, MATIAS; CASTILLO, SOFIA; VEGLIA, ALICIA

Congreso; XIX Congreso Argentino de Físico-Química y Química Inorgánica; 2015

Receptores macrocíclicos (RM) como ciclodextrinas (CD) y calixarenos (CA) se asocian con moléculas orgánicas y forman complejos huésped-receptor. Estos sistemas supramoleculares han sido utilizados con diferentes funciones (transporte molecular, catálisis, aplicaciones analíticas como sensores químicos, etc).1 La Quinolina (QUI) es un hidrocarburo aromático nitrogenado. Se encuentra en numerosos compuestos naturales con actividad farmacológica. La QUI y sus derivados, tienen actividad antimalárica, antifúngica, antiparasitaria, analgésica, etc.2,3En el presente trabajo se estudió por espectroscopia UV-Vis y de fluorescencia (F), la interacción entre QUI y CDs (α-CD, β-CD, Meβ-CD y γ-CD), y los derivados p-sulfonato calix[6]areno (CA[6]S) y p-sulfonato calix[8]areno (CA[8]S).En presencia de CDs la absorbancia del sistema disminuye. Mientras que la F fue inhibida en presencia de ambos tipos de receptores macrocíclicos. Con los cambios obtenidos, se procedió a determinar los valores de constantes de asociación, KA, (a 25 ºC y pH= 6,994) para los complejos estudiados, considerando una estequiometria de complejación 1:1 y un quenching estático de F (por formación de un complejo no fluorescente entre QUI y el quencher, Q = RM, en el estado basal). En la siguiente tabla se muestran los valores de KA determinados por ambas técnicas:KA determinadas a 25 ºC y pH= 6,994 (a) por espectroscopia de Fluorescencia, (b) por UV-Vis.Los valores de KA demuestran que los complejos más estables se obtuvieron con los CA[n]S. Estos complejos resultan de interacciones electrostáticas de mayor magnitud que las hidrofóbicas predominantes en complejos con CDs. Los complejos QUI-CA[n]S podrían emplearse en el ámbito de la química analítica supramolecular como sensores químicos en desplazamientos con analitos no fluorescentes.