SINTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVOS MONÓMEROS DENDRÍTICOS A PARTIR DE ÁCIDO 5-NITRO ISOFTÁLICO

GARCÍA SCHEJTMAN, SERGIO DAVID ; RIMONDINO, GUIDO NOÉ; MARTINELLI, MARISA

MAR DEL PLATA

Simposio; XX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2015

Las estructuras dendríticas, con su tamaño nanométrico y sus característicasmultifuncionales están recibiendo considerable interés científico. Por otra, parte es de gran importancia la búsqueda de caminos sintéticos sencillos y convenientes para la fabricación de dendrones o dendrímeros. En este trabajo se propone la síntesis divergente y posterior caracterización de macromonómeros con estructuras dendríticas, empleando como corazón ácido 5-nitroisoftálico.El proceso sintético empleado requirió inicialmente la activación del ácido concloruro de tionilo, para así obtener el correspondiente cloruro de ácido. Este producto se hizo reaccionar con: (a) ácido iminodiacético, (b) ácido cítrico, (c) ácido glutámico, o (d) glicerol previamente protegido. Luego de la purificación, el grupo nitro presente en los productos, se redujo a amino en condiciones de hidrogenación catalítica, y posteriormente se llevó a cabo la acrilación con cloruro de acriloilo, permitiendo la formación de los respectivos monómeros.Los productos obtenidos poseen un doble enlace polimerizable y multifuncionabilidad en la periferia. En los primeros tres casos la funcionalidad ácida les confiere la capacidad de responder a cambios del pH del medio o interaccionar iónicamente con moléculas cargadas positivamente, mientras que la molécula análoga con grupos oxidrilos es inerte a los cambios de pH. De esta manera se obtuvieron moléculas complejas mediante una metodología de síntesis sencilla a partir de reactivos comerciales. A su vez, estas moléculas son de gran interés científico en el estudio de polímeros como building blocks para originar materiales con potenciales aplicaciones, como sistemas para liberación controlada de drogas, soportes cromatográficos con metales inmovilizados (IMAC), biosensores, entre otras.