Fotocatálisis usando sílica gel de cromatografía como soporte heterogéneo

CAMINOS, DANIEL A.; RIMONDINO, GUIDO N.; ARGÜELLO, JUAN E.

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Universidad Nacional de Córdoba

La fotocatálisis es una atractiva alternativa en síntesis orgánica para realizar oxidaciones y reducciones simples, formando nuevos enlaces C-C y C-Heteroátomo, en condiciones de reacción suaves usando luz visible como fuente de energía sustentable y de bajo costo.a En estos procesos participan estados excitados que permiten procesos de trasferencia de energía (fotosensibilización) o de electrones (fotoredox).b Los colorantes orgánicos presentan ventajas al ser mucho más baratos, menos tóxicos y fáciles de variar en sus propiedades físico-químicas.c Un problema común para la aplicación en síntesis orgánica, es separar mediante cromatografía los productos obtenidos, del catalizador para recuperar y reutilizar este último; lo cual complica el procesamiento y escalado de las reacciones. Por otro lado el uso de catalizadores heterogéneos macroscópicos permitiría separar y reutilizar el catalizador mediante técnicas sencillas de laboratorio.En este trabajo se usa sílica de cromatografía como soporte heterogéneo para obtener un material fotoactivo que se pueda separar por decantación o filtraciones simples. Como fotocatalizadores modelo se usaron Riboflavina (esquema) y Eosina. Los fotosensbilizadores orgánicos se unen al soporte de sílica mediante un linker apropiado para obtener una unión covalente, a fin de obtener un sistema estable en solventes polares y apolares. Se optimizaron las condiciones para la reacción de unión tanto del linker como del fotosensibilzador. Luego los sistemas se caracterizan mediante espectroscopia UV, IR, análisis termo gravimétricos, entre e otros. Luego se realizan estudios del fotocatalizador heterogéneo en reacciones de fotosensibilización y en reacciones fotorredox.