Preparación Quimioenzimática de beta-cetosulfuros

MARTÍN G. LÓPEZ VIDAL; ADRIÁN A. HEREDIA; FABRICIO R. BISOGNO; ALICIA B. PEÑÉÑORY

Buenos Aires

Congreso; 30º Congreso Argentino de Química; 2014

Facultad de Ciencias Exactas - UBA

Hemos desarrollado la síntesis estereoselectiva de una serie de β-tioalquil enol ésteres, mediante una reacción multicomponente promovida por base, que involucra la participación de una halocetona, un tiocarboxilato y un halogenuro de alquilo, en condiciones suaves y con rendimientos excelentes. Sobre estos compuestos se logró la hidrólisis enzimática de β-tioalquil enol ésteres empleando la lipasa B de Candida Antarctica. Se puso en evidencia que la conversión depende de la estructura del sustrato. Esta metodología ofrece una vía alternativa de hidrólisis en condiciones de pH cercanos a la neutralidad, evitando las reacciones de condensación que sufren los β-cetosulfuros en condiciones ácidas o básicas. Mediante esta metodología es posible acceder de manera sencilla a derivados oxidados sulfóxido y sulfona de β-cetosulfuros a partir del Z-enol éster correspondiente.