Foto-oxidación de tiosacáridos mediada por sensibilizadores en condiciones aeróbicas

MIQUEAS G. TRAVERSSI; ALICIA B. PEÑÉÑORY; OSCAR VARELA; JUAN P. COLOMER

Potrero de los Funes

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Este trabajo plantea una alternativa fotoquímica para la oxidación de tiosacáridos a sus correspondientes sulfóxidos. Se emplearon diferentes sensibilizadores en condiciones aeróbicas para generar oxígeno singlete o bien para generar el radical catión del sulfuro, por transferencia de electrones, el cual luego forma el respectivo sulfóxido. Así, se desarrolló una excelente metodología sintética, que involucra fotocatálisis, es económica y ambientalmente amigable. En este estudio se ensayó el empleo de diferentes fotocatalizadores, solventes y fuentes de irradiación; y se evaluó tanto la quimioselectividad como la diastereoselectividad de la reacción propuesta, a fin de optimizar las condiciones de la misma.