SÍNTESIS DE 3-SELENOINDOLES EMPLEANDO LUZ VISIBLE Y EN AUSENCIA DE FOTOCATALIZADORES

Potrero de los Funes, San Luis, Argentina

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El presente trabajo muestra el desarrollo de una nueva metodología sintética parala formación de 3-selenoindoles, empleando diseleniuros e indol como materiales departida (Figura 1). Esta metodología, a diferencia de las actualmente reportadas, esasistida por luz visible y no se requieren fotocatalizadores de complejos de metales detransición (Ru, Ir) ni colorantes, así como tampoco es necesario el empleo de aditivos.En base a los resultados obtenidos durante las reacciones de optimización y control, fueposible proponer un mecanismo de reacción, basado en la ruptura homolítica del enlaceSe-Se asistido por luz, y el posterior ataque del radical formado al anillo de indol.Finalmente, con las condiciones de reacción optimizadas, fue posible sintetizar una seriede 3-selenoindoles con rendimientos de buenos a excelentes.