Estudio de la interacción de ciclodextrinas con trifluralina y dos de sus productos de fotodegradación en estado sólido y en solución.

VIRGINIA L. LOBATTO; GUSTAVO A. ARGÜELLO; MINO R. CAIRA; ELBA I. BUJÁN

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El herbicida selectivo pre-emergente Trifluralina (1) se degrada por acción de luz de λ> 300 nm dando N-n-propil-2,6-dinitro-4-trifluorometilanilina (2) y 2-etil-7-nitro-5-trifluorometil-1H-bencimidazol-3-óxido (3), entre otros productos. Con el objetivo de investigar si la inclusión de estos compuestos en ciclodextrinas (CDs) facilita su fotodegradación, se estudió la interacción de 1, 2 y 3 con CDs en estado sólido y en solución.Por difracción de Rayos X de monocristal se determinó que 1 y 2 forman cristales monoclínicos; 1 pertenece al grupo espacial P2/c y 2 al grupo espacial P21/n. En el caso del N-óxido 3, los cristales obtenidos corresponden al tautómero 4. Por microscopia FT-IR de los cristales se observa también la presencia de 4 mientras que en solución de DMSO-d6 el espectro de 1H RMN corresponde al tautómero 3. Resultados similares se reportaron para otros N-óxidos. Se intentó obtener complejos sólidos de 1, 2 y 3 con CDs nativas (α-, β- y γ-CD) y derivatizadas (TRIMEA, DIMEB, TRIMEB, TRIMEG, AcBCD y AcGCD) por co-precipitación o co-mortereado sin resultados positivos.En solución de 1% ACN/H2O a pH 7 (buffer fosfato) en presencia de concentraciones variables de β-CD se observaron cambios pequeños en los espectros UV-vis de 1 y 3. En el caso de 2 se pudo establecer, mediante el método de variaciones continuas, que se forma un complejo de estequiometria 1:1 con β-CD, cuya constante de asociación se determinó por titulación espectrofotométrica como Kas= (16 ± 3) × 103 M?1.De los resultados obtenidos se puede concluir que 1, 2 y 3 forman complejos de inclusión con β-CD en solución aunque por UV-vis solo pudo calcularse la constante de asociación de 2.