Transformación inesperada de un sustituyente CF3 en reacciones de SNAr.

MARÍA LAURA SALUM; ELBA I. BUJÁN

Tandil, Buenos Aires

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2007

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Derivados N-alquilicos de 2-nitroanilinas reaccionan con NaOH en mezclas 1,4-dioxano?H2O tanto a 25ºC como a reflujo para dar N-óxidos de bencimidazol. [1] En algunos casos, la sustitución del grupo amino para dar derivados de fenol compite con la ciclización. [1] La N-nbutil-2,4-dinitro-6-trifluorometilanilina (1) mostró una reactividad inesperada a 25ºC ya que en 60% 1,4-dioxano da exclusivamente 2-etil-7-nitro-5-trifluorometil-1H-bencimidazol 3-óxido (2), mientras que en 10% 1,4-dioxano, además de 2, se forma ácido 3,5-dinitrosalicílico (3).