Síntesis de peroxietoxi formil nitrato en fase gaseosa y caracterización utilizando métodos espectroscópicos

A.G. BOSSOLASCO; J.C. FRAIRE; F.E. MALANCA; G.A. ARGÜELLO

Salta

Congreso; XVI CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUIMICA Y QUIMICA ORGANICA; 2009

Los peroxinitratos juegan un papel importante en la química atmosférica ya que son compuestos reservorio de NO2 y radicales peróxido. Particularmente los peroxiacil nitratos (RC(O)OONO2) tienen tiempos de vida térmicos relativamente largos. Como su estabilidad es mayor a bajas temperaturas, son estables en la tropósfera media y la tropopausa, lo que permite que sean transportados desde su fuente de producción hasta lugares remotos y/o la estratósfera. El formiato de etilo (C2H5OC(O)H, EF) ha sido utilizado desde hace muchos años como fungicida, larvicida, insecticida, y como aditivo en esencias y saborizantes. Además es producto de la degradación atmosférica de ciertos éteres hidrogenados. Estudios recientes muestran que su degradación en presencia de O2 y NO2 conduce a la formación de nitratos y peroxinitratos. El mecanismo de oxidación del EF iniciado por átomos de Cl ocurre tanto a través de la abstracción de H del carbono carbonílico, como del H del carbono metilénico. Los radicales formados reaccionan con O2 y NO2 y conducen a la formación de HC(O)OH, CO2, HCl, C2H5ONO2, peroxiacetil nitrato (CH3C(O)OONO2, PAN), y peroxietoxi formil nitrato (C2H5OC(O)OONO2, PEFN). Dado que el EF es un compuesto de uso industrial y que el PEFN puede ser formado en su degradación atmosférica, es importante sintetizarlo en cantidades apreciables para su caracterización. En el presente trabajo se aborda el estudio y caracterización de este peroxinitrato (metodología de síntesis, estabilidad térmica, espectros IR y UV, etc).