SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE FOTOINTERRUPTORES MOLECULARES TIPO DASA

LUCAS F. BERNARDINI; JESUS L. TABOADA; LEANDRO MENA; MARIA T. BAUMGARTNER; LILIANA B. JIMENEZ

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

El fotocromismo es un fenómeno en el que una molécula experimenta cambios estructurales reversibles a partir de la absorción de luz, lo cual le confiere propiedades fisicoquímicas muy diversas entre sus isómeros. Si el sistema presenta un buen proceso de reversibilidad, así como una gran resistencia ante la fotodegradación, y puede ser modificado de manera reversible a través de la interacción con la luz a partir de dos o más estados estables, es posible su aplicación como fotointerruptores moleculares.En 2014 se reportaron los descubrimientos de nuevos fotointerruptores moleculares denominados DASA (Aductos Donores Aceptores de Stenhouse). Estos sistemas son conformados por un grupo donor de electrones unido mediante un puente trieno a un grupo aceptor de electrones, conformando un sistema push-pull (Fig. 1).En este trabajo se detalla la síntesis de DASAs, la cual consiste en la reacción entre el grupo aceptor de electrones (malononitrilo, N-acetilglicina, ác. hipúrico y 4-hidroxicumarina) con furfuraldehído mediante una condensación de Knoevenagel, obteniéndose el aducto de furano correspondiente, el cual posteriormente reacciona con una amina alifática y/o aromática, obteniéndose el producto de interés (Fig. 2). A los productos DASA obtenidos se los caracterizó mediante espectroscopía de RMN-1H y UV-Visible.