Jaborosa Miers es un género sudamericano que comprende
aproximadamente 23 especies de la cuales 22 crecen en Argentina. La especie
aproximadamente 23 especies de la cuales 22 crecen en Argentina. La especie
La especieJaborosa parviflora, motivo de este trabajo, fue recolectada en la provincia de Jujuy,
Dto. Humahuaca, en Marzo de 2006. La muestra vegetal seca y molida se extrajo por maceración con etanol. A través de diferentes técnicas cromatográficas se purificaron cuatro withanólidos aun no descriptos, los cuales se caracterizan por tener un
esqueleto tipo trechonólido y un epoxilactol en la cadena lateral. Los withanólidos con esqueleto tipo trechonólido se han aislado exclusivamente del género Jaborosa y
pueden ser considerados buenos marcadores quimiotaxonómicos. La sustitución en la cadena lateral con un epoxilactol de cinco miembros ha sido descripta solamente para un withanólido aislado de Jaborosa lanigera.2 Las señales mas relevantes en los
espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
Dto. Humahuaca, en Marzo de 2006. La muestra vegetal seca y molida se extrajo por
maceración con etanol. A través de diferentes técnicas cromatográficas se purificaron
cuatro withanólidos aun no descriptos, los cuales se caracterizan por tener un
esqueleto tipo trechonólido y un epoxilactol en la cadena lateral. Los withanólidos con esqueleto tipo trechonólido se han aislado exclusivamente del género Jaborosa y
pueden ser considerados buenos marcadores quimiotaxonómicos. La sustitución en la cadena lateral con un epoxilactol de cinco miembros ha sido descripta solamente para un withanólido aislado de Jaborosa lanigera.2 Las señales mas relevantes en los
espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
esqueleto tipo trechonólido y un epoxilactol en la cadena lateral. Los withanólidos con
esqueleto tipo trechonólido se han aislado exclusivamente del género Jaborosa y
pueden ser considerados buenos marcadores quimiotaxonómicos. La sustitución en la cadena lateral con un epoxilactol de cinco miembros ha sido descripta solamente para un withanólido aislado de Jaborosa lanigera.2 Las señales mas relevantes en los
espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
pueden ser considerados buenos marcadores quimiotaxonómicos. La sustitución en la
cadena lateral con un epoxilactol de cinco miembros ha sido descripta solamente para
un withanólido aislado de Jaborosa lanigera.2 Las señales mas relevantes en los
espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los
carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y
65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Para el jaborosalactol
descripto en Jaborosa lanigera, se estableció la estereoquímica de las posiciones C-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
24, C-25 y C-26 como 24R,25R y 26S en base a análisis de modelado molecular y
experimentos ROESY. Dado que los corrimientos químicos de los carbonos y protones
de la cadena lateral para los compuestos es muy similar al jaborosalactol antes
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros. Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
mencionado, se propone la misma estereoquímica para dichos centros.
Las asignaciones completas de los compuestos se realizaron a través de
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-
1H, RMN-13C, DEPT-135, COSY-60, HSQC y HMBC.
C, DEPT-135, COSY-60, HSQC y HMBC.