LUZ VISIBLE EN LA SÍNTESIS DE INDOLOQUINOLINONAS

M. ALEXIA EL AIN; MARIA E. BUDÉN; PAULA M. UBERMAN; SOFIA CABY; JAVIER I. BARDAGI; SANDRA E. MARTÍN; ROBERTO A. ROSSI

Simposio; XXII Simpocio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Como objetivo de este trabajo, se plantea una novedosa metodología de síntesis de indoloquinolinonas a partir de indolocarboxamidas mediante reacciones de transferencia electrónica. Estas reacciones ocurren a temperatura ambiente, utilizando luz visible y permiten realizar la funcionalización C-H libre de metales. Los precursores se obtuvieron partiendo de un ácido en 3 etapas: i-formación del cloruro de ácido, ii-amidación y protección de los grupos NH (iii y iv). Se llevó a cabo una búsqueda de condiciones para la reacción de cierre de anillo evaluando base, fotocatalizador, solvente y tiempo de irradiación; encontrando resultados prometedores para una metodología libre de metales.