NANOCATÁLISIS CON Pd EN MEDIO ACUOSO: REACCIÓN DE HECK POR IRRADIACIÓN CON MICROONDAS

CAROLINA S. GARCÍA; SOFIA CABY; SANDRA E. MARTÍN

Mar del Plata

Simposio; XX Simpocio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Quimica Orgánica

Gran variedad de compuestos derivados del estilbeno presentan importanteactividad biológica. La olefinación de Heck es una importante vía de síntesis para la obtención de este tipo de unidades estructurales.En los últimos años la concientización sobre el cuidado del medio ambientecreció notablemente, lo que llevó a desarrollar procesos químicos más sustentables para el ambiente (Green Chemistry). Dentro de esta disciplina se busca minimizar la producción de subproductos, utilizar solventes no tóxicos, reducir el gasto de energía,entre otros aspectos a considerar. Teniendo en cuenta estos aspectos y los estudios previos llevados a cabo con nanopartículas de Pd estabilizadas con PVP (PVP-NPsPd), se evaluaron los alcancessintéticos de la reacción de Heck catalizada por estas NPs bajo condiciones de reacción amigables para el ambiente. Para ello, se estudiaron las reacciones catalizadas por PVPNPsPd de diversos bromoarenos sustituidos con grupos tomadores y dadores de electrones empleando olefinas aromáticas y heteroaromáticas.Las mejores condiciones de reacción encontradas fueron: halogenuro de arilo (1 eq.), olefina (1,2 eq.), K2CO3 (2 eq.) como base y 0,05-0,25% de Pd (PVP-NPs Pd), en medio acuoso, temperaturas entre 130-150º C y tiempos de reacción entre 10-30 minutos con calentamiento por microondas (MW).Las PVP-NPsPd presentaron una excelente actividad catalítica en mediosacuosos, gran tolerancia a grupos funcionales, heterociclos y bromuros de arilo con impedimento estérico, mostrando una alta selectividad hacia el alqueno E. Las reacciones fueron realizadas bajo condiciones ambientalmente amigables. Se emplearon solventes inocuos, condiciones suaves de reacción y baja carga de catalizador.