Piramidalización del N en N-Bencenosulfonil 1,2,3,4-Tetrahidroquinolina

KOMROVSKY, F; N.R.SPERANDEO; CAIRA, MR; MAZZIERI MR

Buenos Aires

Workshop; XXVIII Congreso Argentino de Quimica-IV Workshop de Quimica Medicinal; 2010

El grupo sulfonilo le imparte al N de la BSTHQ una piramidalización importante. Esto queda demostrado en el hecho de que el N se estabiliza más siendo sp3 en lugar de ser sp2. Los valores obtenidos para Ө y α para BSTHQ, por cálculos teóricos, están en conformidad con los rangos encontrados por Yamaguchi y col. en 349 ejemplos de sulfonamidas. Esta conformación típica de sulfonamidas podría ser responsable de la interacción de esta clase de ligandos con los receptores biológicos conocidos. La piramidalización del N en sulfonamidas ofrece una nueva perspectiva que contribuye al diseño y desarrollo racional de fármacos.