Síntesis de 2-bencenosulfonil-1H-benzimidazol a partir de N-bencenosulfonilbenzimidazoles

MIANA GE; MAZZIERI MR

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

En nuestros laboratorios ha sido diseñada y sintetizada una quimioteca de 109 N-bencenosulfonilos de heterociclos (N-BSHet) mostrando, varios de ellos, actividad antibacteriana y antiparasitaria, con baja citotoxicidad. Para su diseño se usó el criterio de fármacos basado en fragmentos, combinando dos fracciones biológicamente activas: el grupo bencenosulfonilo (BS) y un heterociclo. Para incrementar los compuestos de la quimioteca se sintetizaron, aislaron y purificaron N-bencenosulfonilos de benzimidazol (N-BSBZD) con diferentes sustituyentes en el anillo bencenosulfonilo, originando 14 derivados. Estos, al ser disueltos en DMSO mostraron descomposición, dando como producto los 2-bencenosulfonil-1H-benzimidazoles. Las velocidades de transposición se estudiaron por 1H-RMN, en DMSO-d6, a t=0, 1h, 24hs y 48hs. En todos los casos se observó dicha reacción, a excepción de aquéllos donde R=H y NHCOCH3. Es de remarcar que los compuestos son estables en cloruro de metileno y cloroformo. La reacción de reordenamiento en DMSO de estos derivados no ha sido descripta en bibliografía, ni tampoco los derivados bencenosulfonas. Estos se sintetizaron colocando el derivado N-BSBZD en DMSO, a temperatura ambiente, por 48 hs. Los compuestos fueron aislados por destilación del solvente a presión reducida y recristalizados. La identificación estructural fue llevada a cabo por RMN 1D, 2D, IRFT.