UNIVERSIDAD/FACULTAD/CENTRO/INSTITUTO: Universidad Nacional de Córdoba/ Facultad
de Ciencias Químicas/ Departamento de Química Orgánica/ Instituto de
Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba.
NÚCLEO DISCIPLINARIO/CÓMITE
ACADÉMICO: Medio ambiente
TÍTULO DEL TRABAJO: Determinación espectrofluorimétrica de
pesticidas benzoimidazólicos: Efecto de calixarenos y ciclodextrinas.
AUTORES: Natalia L. Pacioni, Valeria N.
Sueldo Occello, Márcio Lazzarotto#
y Alicia V. Veglia*
E-MAIL DE LOS AUTORES: nataliap@mail.fcq.unc.edu.ar,
vsueldo@mail.fcq.unc.edu.ar,
marcio@iq.ufrgs.br, aveglia@mail.fcq.unc.edu.ar.
RESUMEN:
El uso indiscriminado e inadecuado de plaguicidas
para el control de una amplia variedad de pestes constituye una de las
principales fuentes de contaminación de ríos, arroyos y otras reservas de agua.
Esto produce efectos adversos sobre la salud humana y ambiental convirtiéndose
en un tema crítico a nivel mundial.
Los fungicidas benzoimidazólicos son pesticidas
sistémicos ampliamente utilizados en la agricultura contra diversos tipos de
patógenos frutales y vegetales. Benomyl (BY)
y su producto de degradación, Carbendazim (CZ),
son fungicidas que se utilizan frecuentemente en nuestro país. Dada su posible
actividad carcinógena, es necesario el desarrollo de métodos muy sensibles,
selectivos, rápidos y con bajo costo.
La espectroscopia de fluorescencia ha sido
aplicada en el análisis cuantitativo debido a su sensibilidad inherente. El
desarrollo de alternativas que posibiliten el incremento de las señales para
compuestos que no presentan fluorescencia nativa permite la aplicación de esta
herramienta en el análisis de sustancias de gran interés biológico,
farmacéutico o agroquímico.
Los receptores macrocíclicos, como calixarenos y
ciclodextrinas, poseen una cavidad
hidrofóbica capaz de interactuar con diversos compuestos orgánicos para formar
complejos de inclusión. Se modifican así las propiedades fisicoquímicas del
analito incluido por ejemplo, incrementando la emisión fluorescente.
En este trabajo se presenta el efecto del agregado
de calix[6]areno sulfonato de potasio (C6S) y de diferentes ciclodextrinas
nativas y/o modificadas (CDs) sobre
la fluorescencia de BY y CZ.
En presencia de C6S , aCD e hidroxipropil-bCD (HPCD)
se observó un incremento en la fluorescencia de BY en agua a pH = 1,00 y 25,0 ºC. Las constantes de afinidad
determinadas muestran interacciones débiles (KA ~ 101-102
M-1) entre el fungicida con ambas CDs mientras que con C6S
es más fuerte (KA ~ 105). Las relaciones de rendimientos
cuánticos del analito complejado respecto del analito libre (fPCD/fP) con valores mayores a 1 indican una
ventaja analítica.
En presencia de C6S, CZ forma un complejo
1:1 a pH = 1,00, mientras que a pH = 7,00 se observa además, la formación de un
complejo 1:2.
El reconocimiento molecular está dado
principalmente por interacciones electrostáticas con C6S como receptor,
e hidrofóbicas con CDs.
Palabras claves: fungicidas benzoimidazólicos, ciclodextrinas, calixarenos,
detección fluorimétrica
DATOS DE CONTACTO DEL
POSTULANTE
APELLIDO Y NOMBRES: PACIONI, Natalia Lorena
DOMICILIO Y TE. PARTICULAR: Obispo Trejo 1143 "3A".
Nueva Córdoba, (5000)
Córdoba
54-351-4680549/
155-737139
DOMICILIO Y TE. LABORAL: Haya de la Torre y Medina Allende
Edif.
de Cs. II. Ciudad Universitaria
(5000) Córdoba
54-351-4334170/73 int.
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E-MAIL: nataliap@dqo.fcq.unc.edu.ar
natty_nine@yahoo.com
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Federal de Rio Grande del Sur,(15003) Porto Alegre, R.S. Brasil.