INTERACCIÓN DE CALIX[6]ARENOSULFONATO CON DIFERENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS
Prof. Dra. Alicia V. Veglia
Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Ciudad Universitaria, (5000) Córdoba, Argentina. E-mail: aveglia@mail.fcq.unc.edu.ar.
Los calixarenos son compuestos macrocíclicos que pueden ser sintetizados por la condensación catalizada por bases de p-alquilfenoles y formaldehído. Son conocidas diversas reacciones de funcionalización de calixarenos, adicionando grupos que aumentan su acidez, solubilidad en agua, o que pueden formar puente hidrógeno con los sustratos. Además, poseen una cavidad hidrofóbica que les permite formar una amplia variedad de complejos de inclusión con diferentes tipos de huéspedes modificando sus propiedades fisicoquímicas, por ejemplo, las propiedades espectroscópicas. El estudio del reconocimiento molecular por los derivados solubles en agua es de especial interés en química analítica.
Se empleó como receptor el calix[6]arenosulfonato (C6S) derivado soluble en agua con n=6 y los sustratos utilizados fueron los fungicidas benzoimidazólicos benomyl (BY), carbendazim (CZ) y los colorantes 1-anilino-8-naftaleno sulfonato (ANS) y naranja de metilo (NM). La presencia de C6S no produce cambios significativos en el UV-visible de los compuestos, en tanto que se observan cambios en las propiedades fluorescentes a 25,0 ºC. El pH de trabajo fue 1,00 ó 7,00 dependiendo del sustrato.
Los diferentes comportamientos observados serán explicados basándose en las diversas fuerzas involucradas en la interacción entre C6S y los sustratos elegidos, como interacciones electrostáticas y afinidad para la formación de complejos.
La aplicación de un método analítico basado en calixarenos como nanosensores será evaluada en forma comparativa al de nanocavidades de ciclodextrinas.
