ESTRATEGIAS SUPRAMOLECULARES PARA LA DETERMINACIÓN DE QUINOLINA
Matías E. Carranza y Alicia V. Veglia
Instituto de investigación en Físico Química de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba. Ciudad Universitaria. C.P.5000. Córdoba. Argentina. E-mail: aveglia@fcq.unc.edu.ar
Introducción: El núcleo quinolina (QUI), tiene importancia biológica, industrial y medioambiental. Se encuentra en alcaloides derivados de la cinchona con importantes propiedades farmacológicas (antibacterial, antiasmática, antiinflamatoria y antihipertensiva)1. Por otra parte, la presencia de hidrocarburos aromáticos nitrogenados (HANs) como la QUI en corrientes de líquidos hidrocarbonados derivados del petróleo y del carbono, desactivan a los catalizadores utilizados para procesos de refinamiento y su presencia en el combustible final incrementa la emisión de óxidos de nitrógeno cuando el combustible se quema.2 Además debido al derrame de combustibles, resultan una fuente de contaminación de ríos y napas de agua subterránea. Por lo tanto, el desarrollo de métodos analíticos específicos y sensibles para la detección de HANs en efluentes acuáticos es de gran importancia.
Resultados y Conclusiones: Se observó por Espectroscopia UV-Vis y de Fluorescencia la respuesta de QUI (pKa = 4,92) con diferentes receptores macrocíclicos, como ciclodextrinas (CDs, 10 mM) y calixarenos sulfonados (CA[n]S, 100 µM). Se determinaron los espectros de absorción y de emisión de fluorescencia de QUI (10 ? 40 μM, 2% MeOH/H2O) a t = 25°C y a dos pH diferentes, pH ~ 2 (95% HCl 0,01 M) y pH ~ 7 (95% buffer HPO42-/H2PO4-). Se encontraron cambios en la absorbancia solamente a pH = 7 como evidencia de la interacción de la QUI con los receptores a-CD, β-CD, HPβ-CD, Meβ-CD y g-CD. No obstante la influencia de CA[6]S sobre la emisión fluorescente consistió en un importante quenching de fluorescencia tanto a pH = 2 como a pH = 7, cuyas constantes fueron KQ = 2,39 x 103 M-1 y KQ = 28,0 x 103 M-1, respectivamente. Por otro lado, se obtuvo una exaltación de la emisión de fluorescencia con g-CD a pH = 7, con una sensibilidad de calibración m = (76 ± 6) x103 M-1 un 50% mayor que para QUI (m = (50 ± 2) x103 M-1) en buffer. Se discutirá el desarrollo de métodos analíticos basados en la inhibición o en la exaltación de fluorescencia de la QUI, y la aplicabilidad en matrices de agua.
1 D. Yang D.,* J. Kailing, L. Jingning and X. Feng, Tetrahedron 2007, 63, 7654-7658.
2 Li, N.; Ma X.; Zha Q.; and Song C.; Energy Fuels, 2010, 24, 5539-5547.
