INTERACCIÓN DE CICLODEXTRINAS Y CALIXARENOS CON QUINOLINA. APLICACIONES ANALÍTICAS
Matías E. Carranza y Alicia V. Veglia
y Alicia V. VegliaInstituto de investigación en Físico Química de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica.
Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba. Ciudad Universitaria. Córdoba. C.P.5000. Argentina. E-mail: aveglia@mail.fcq.unc.edu.ar
aveglia@mail.fcq.unc.edu.arPalabras claves: Complejos, quenching, fluorescencia.
Los macrociclos como las ciclodextrinas (CDs) y los calixarenos (CAs) pueden ser empleados para la construcción de dispositivos supramoleculares diseñados para interactuar y producir un cambio en la señal analítica de un determinado sustrato, es decir pueden actuar como sensores químicos.1 Las CDs y los derivados CAs sulfonados (CA[n]S), solubles en medios acuosos, tienen especial interés debido a su aplicación en química analítica orgánica.
El núcleo quinolina (QUI), tiene importancia biológica, industrial y medioambiental. Se encuentra en alcaloides derivados de la cinchona con importantes propiedades farmacológicas (antibacterial, antiasmática, antiinflamatoria y antihipertensiva).2
El núcleo quinolina (QUI), tiene importancia biológica, industrial y medioambiental. Se encuentra en alcaloides derivados de la cinchona con importantes propiedades farmacológicas (antibacterial, antiasmática, antiinflamatoria y antihipertensiva).2
2Se estudió la interacción de QUI con diversos receptores macrocíclicos CA[n]S y CDs por espectroscopia UV-Vis y de Fluorescencia. Dicha interacción se observó primeramente mediante ligeras variaciones en los espectros de absorción de QUI con distintos receptores CDs -CD, βCD, MeβCD, HPβCD y -CD, a pH = 7. Por otra parte, se obtuvo un importante quenching de la fluorescencia de QUI en presencia de CA[6]S (KQ = (280 ± 5) x 102 M-1 y KQ = (2,39 ± 0,04) x 103 M-1) a pH = 7 y 2, respectivamente). En contraposición, se obtuvo una exaltación de la emisión de fluorescencia sólo con -CD a pH = 7. Además se evaluó la magnitud de la interacción entre QUI y -CD calculando la constante de asociación, KA, cuyo valor fue de (13 ± 2) x101 M-1.
Estos resultados indican la formación de complejos supramoleculares entre las CDs y QUI. Además el complejo con -CD, al mostrar una exaltación significativa en la emisión de fluorescencia, se podría emplear como sensor químico para la detección de QUI. El quenching observado con CA[6]S puede interpretarse como un quenching estático por formación de un complejo no fluorescente en el estado basal con una fuerte asociación que podría proporcionar una metodología analítica alternativa.
Estos resultados indican la formación de complejos supramoleculares entre las CDs y QUI. Además el complejo con -CD, al mostrar una exaltación significativa en la emisión de fluorescencia, se podría emplear como sensor químico para la detección de QUI. El quenching observado con CA[6]S puede interpretarse como un quenching estático por formación de un complejo no fluorescente en el estado basal con una fuerte asociación que podría proporcionar una metodología analítica alternativa.
Referencias:
1 Scheneider, H-J.; Yatsimirsky, A. K.; "Principles and Methods in Supramolecular Chemistry", John Wiley & Sons Ltd, England, 2000.
Scheneider, H-J.; Yatsimirsky, A. K.; "Principles and Methods in Supramolecular Chemistry", John Wiley & Sons Ltd, England, 2000.2 Yang D.;J. Kailing, L; Jingning and X. Feng; Tetrahedron 2007, 63, 7654-7658.
Yang D.;J. Kailing, L; Jingning and X. Feng; Tetrahedron 2007, 63, 7654-7658.