Promecarb como quencher de fluorescencia de C-n-butil[4]resorcinareno

SANTIAGO D. SALAS; ALICIA V. VEGLIA

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

PROMECARB COMO QUENCHER DE FLUORESCENCIA DE C-n-BUTIL[4]RESORCINARENO

Santiago D. Salas, Alicia V. Veglia

Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Ciudad Universitaria. Córdoba (C.P. X5000HUA), Argentina. E-mail: aveglia@fcq.unc.edu.ar

Receptor macrocíclico; insecticida carbamato; complejo supramolecular

La interacción supramolecular por formación de complejos entre determinados sustratos y receptores macrocíclicos puede afectar las propiedades espectroscópicas de una o ambas especies intervinientes, lo cual se traduce en una determinación selectiva debido al reconocimiento molecular que se establece entre el receptor y el sustrato.[1]

Los resorcinarenos (RA) pertenecen a una familia de receptores cavitandos derivados de los ciclofanos. La síntesis convencional involucra la condensación catalizada por ácidos entre resorcinol y un aldehído alifático o aromático, siendo el producto mayoritario un macrociclo formado por cuatro unidades de 3-hidroxifenol unidas en las posiciones 4 y 6 por puentes metilenos sustituidos. Los RA son ácidos polipróticos y presentan capacidad para formar complejos de tipo huésped-receptor.[2]

Los pesticidas carbamatos son ésteres del ácido carbámico N-sustituidos. El 3-isopropil-5-metilfenil-N-metilcarbamato o promecarb (PC) pertenece a una familia de insecticidas muy efectivos contra una amplia variedad de invertebrados como arañas, moscas, hormigas, etc.[3]

En este trabajo se presenta el estudio de la interacción del monoanión de C-n-butil[4]resorcinareno (pK_a1=3,1 y pK_a2=7,2) con promecarb mediante espectroscopias UV-Visible y de Fluorescencia.

El cambio en los espectros de absorción y emisión de la especie monoaniónica de C-n-butil[4]resorcinareno (bRA^-) se evaluó en ausencia y en presencia de promecarb (PC) (2 % v/v de CH₃OH y 90 % v/v de solución reguladora pH=5,80 a 25,0 °C) usando buffer acetato (CH₃CO₂H 0,003 M/CH₃CO₂Na 0,030 M/NaCl 0,066 M) o fosfato (NaH₂PO₄ 0,030 M/Na₂HPO₄ 0,95 mM/NaCl 0,069 M). Por UV-Visible se observaron cambios en los espectros de las mezclas PC-bRA^- respecto a la suma aritmética de los espectros de las especies individuales que indica interacción entre bRA^- y PC. El mayor cambio espectral se encontró por espectroscopia de fluorescencia empleando solución reguladora de fosfato. A concentración constante de bRA^- 0,88 µM y variando la concentración de PC en el intervalo 1,79-140,00 µM se observó atenuación de la señal de bRA y la constante de quenching de fluorescencia encontrada fue (110±3) 10² M^{-1 a 25,0 °C. Se discutirá la naturaleza del quenching observado y la aplicabilidad analítica.}

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