Estudio de la interacción del ácido cafeico con p-ter-butiltiacalix[4]areno

GUADALUPE G. MIÑAMBRES ; ALICIA V. VEGLIA

Carlos Paz, Córdoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En nuestro organismo algunos compuestos fenólicos actúan como antioxidantes y hay unagran variedad de estos que se haya presente en los vegetales y plantas comestibles. Dado queexisten niveles en los cuales estos compuestos ya pierden sus propiedades beneficiosas,incluso alcanzan concentraciones a partir de la cuales pasan a ser dañinos para nuestroorganismo, es que se buscan métodos sensibles, sencillos y confiables para su determinación.Recientemente se están generando alimentos aditivisados con sustancias naturales como porejemplo el ácido cafeico (AC), principal componente de los ácidos del café, presenta ademásactividad antiinmunomodulatoria y antiinflamatoria, pero en altas dosis puede ser cancerígeno1. Métodos espectroscópicos, mediante el estudio de la variación de la absorbancia UVVisibley la fluorescencia, permiten la determinación de sustancias que se encuentran en muybajas concentraciones.En nuestro grupo hemos estudiado la influencia de algunos macrocilos, calixarenos yciclodextrinas, en las propiedades fluorescentes de compuestos hidroxilados orgánicos, comohidrocarburos aromáticos, pesticidas e indoles, observándose la intensificación de laabsorbancia o la fluorescencia.Los calix[n]arenos (CA)n son metaciclofanos, formados por n unidades de fenol parasustituidounidas por puentes metileno, con forma de canasta de basket cuya síntesis es simpley son de versátil funcionalización. Los tiacalix[n]arenos (TC)n son derivados de los (CA)n en losque el puente de metileno es reemplazado por enlaces sulfuro. En este caso el átomo de Sconfiere características estructurales y electrónicas muy diferentes a la del puente metileno,que se reflejan en la reactividad y los procesos en que participan no aplicables a sushomólogos (CA)n. La capacidad de estos compuestos de formar complejos de inclusión conpequeñas moléculas es lo que se trata de explorar en esta actividad.Se analizó la posible interacción entre el p-ter-butiltiacalix[4]areno (TC)4 con el (AC) tantopor espectroscopia UV-Visible como por fluorescencia. Como para ambos casos se observa uncambio espectral que evidenciaría la interacción entre ambos compuestos, sería factible ladeterminación de los parámetros de asociación entre ellos por ambos métodos. Hasta el momento se ha determinado al (AC) por métodos como HPLC, electroforesis,entre otros pero en ningún caso se ha utilizado una molécula como sensor que permitamediante la interacción específica su detección y posterior cuantificación. Lo que se plantea enesta actividad es la potencial aplicación del p-ter-butiltiacalix[4]areno como sensor del (AC).