Calixarenos y ciclodextrinas como sensores de carbazol

MATÍAS E. CARRANZA; SANTIAGO D. SALAS ; ALICIA V. VEGLIA

Santa Fe

Congreso; 6º Congreso Argentino de Química Analítica; 2011

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

Introducción: Los heterociclos aromáticos nitrogenados (HANs) tienen importanciabiológica, industrial y medioambiental. En particular, el núcleo de Carbazol (CZL) seencuentra en algunos alcaloides biológicamente relevantes. Es conocido quederivados con dicho núcleo actúan como intercaladores de DNA inhibiendo lareplicación del DNA y la transcripción de RNA, y por lo tanto son agentesantitumorales [1]. Por otra parte, la presencia de HANs en corrientes de líquidoshidrocarbonados derivados del petróleo y el carbono, desactivan a los catalizadoresutilizados para procesos de refinamiento de combustibles fósiles. La presencia deHANs en el combustible final incrementa la emisión de óxidos de nitrógeno cuando elcombustible se quema [2]. Por esto, el desarrollo de un método analítico específico ysensible para la detección rápida de trazas de HANs en efluentes acuáticos ycombustibles líquidos es de gran importancia.Objetivos: Desarrollar un método analítico para determinar CZL, como modelo deHANs, en muestras reales utilizando un macrociclo como sensor químicosupramolecular.Resultados y Conclusión: Se estudió la interacción de CZL con diferentes receptoresmacrocíclicos, Ciclodextrinas (CDs) y Calixarenos (CAs), por Espectroscopia UV-Vis yde Fluorescencia. Se obtuvieron las constantes de asociación, KASS, de los respectivoscomplejos de inclusión por quenching de fluorescencia para complejos CZL-CA y porexaltación de fluorescencia para complejos CZL-CD. Se llevó a cabo la calibración deCZL en presencia de CDs, con el fin de mejorar el límite de detección (LD). El mejorLD = (1,403 ± 0,007) ng/ml se obtuvo con hidroxipropil-β-ciclodextrina. Se mostraránlos resultados de la validación del método en muestras de agua potable y del RíoCtalamochita antes y después de su circulación frente a industrias químicas de laciudad de Río Tercero (Córdoba).