Síntesis y caracterización de un nuevo agente fotosensibilizador

MARÍA N. URRUTIA Y CRISTINA S. ORTIZ

Congreso; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Los fotosensibilizadores son moléculas orgánicas que transforman la energía luminosa en energía química. Los mismos, se acumulan de manera selectiva en los tejidos blanco y la irradiación de esta área con luz visible ocasiona la formación de especies reactivas del oxígeno cuya elevada citotoxicidad produce la muerte de las células malignas. Estos compuestos son utilizados en el tratamiento terapéutico llamado se aplica en diferentes tipos de patologías con resultados sorprendentes y ha sido catalogada como simple, mínimamente invasiva, de bajo riesgo para el paciente y potencialmente curativa. Desarrollo de nuevos FS con mejores propiedades y especificidad adecuada para cada tipo de patología, contribuye de manera fundamental en el avance de esta novedosa técnica. Es por ello que se ha seleccionado al colorante Cresyl Violet (CV - Familia de las Oxazinas) como precursor de nuevos derivados para TFD. Se realizó la bromación de CV previamente purificado por cromatografía en columna (pureza HPLC 98%)² con la finalidad de lograr un desplazamiento batocrómico de la longitud de onda de máxima absorción del colorante, lo cual posibilitaría el tratamiento de patologías profundas, mejorando además las propiedades fotoquímicas del compuesto por efecto del átomo pesado. A fin de obtener los derivados bromados de CV, se evaluaron distintos solventes, tiempos de reacción y relaciones CV:Br₂, determinando como condiciones óptimas para la síntesis del compuesto tribromado relación CV:Br₂ 1:3,2; en metanol como solvente y 30 minutos de reacción (10pt" lang="en">). Sin embargo las evaluaciones realizadas no condujeron a los derivados monobromado (CVBr) y dibromado (CVBr₂) como productos mayoritarios. 3, aplicando Espectrometría de Masas y Resonancia Magnética Nuclear Se establecieron las condiciones óptimas para el análisis por Cromatografía en Capa Delgada (TLC) y Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (HPLC), selecciondo los parámetros adecuados que permiten la correcta resolución e identificación tanto del reactivo de partida como de los derivados bromados. Además se llevó a cabo la caracterización espectrofotométrica de CVBr₃. Las actividades desarrolladas han permitido obtener en un alto grado de pureza al derivado CVBr₃ y caracterizarlo inequívocamente. Tanto el reactivo de partida como su nuevo derivado podrían presentar mejores propiedades físicas, químicas y terapéuticas que los líderes actualmente en uso y ser utilizados como drogas fotosensibilizadoras en TFD contribuyendo al desarrollo de la Fotomedicina, mediante la síntesis racional y caracterización de nuevos fotosensibilizadores. Rlanguage: ES-AR" lang="en">Urrutia, M.N.; Ortiz, C.S.; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica. SINAQO 2011.