Nuevos agentes Fotosensibilizadores para Terapia Fotodinámica: Síntesis y Caracterización

URRUTIA, MARÍA NOEL; MONTES DE OCA, MARÍA NOEL; ORTIZ, CRISTINA S

Congreso; XIII Congreso de la Federación Farmacéutica Sudamericana (FEFAS); 2009

NUEVOS AGENTES FOTOSENSIBILIZADORES PARA TERAPIA FOTODINÁMICA: Terapia Fotodinámica(TFD) es una técnica simple y eficaz que ha experimentado un crecimiento vertiginoso, logrando aplicarse en diferentes tipos de patologías con resultados sorprendentes. Esta terapia involucra la administración de un Agente Fotosensibilizador (FS), seguido por su activación con luz de longitud de onda específica, lo que produce la muerte de las células deseadas. Se realizó la bromación de Neutral Red (NR), para lograr un desplazamiento batocrómico de la longitud de onda del máximo de absorción y mejorar las propiedades fotoquímicas del compuesto. Se hizo reaccionar NR comercial (pureza mayor a 98%) en ácido acético, con soluciones de Br₂ para diferentes relaciones NR:Br₂, con agitación constante a temperatura ambiente. RMN Bruker AVANCE II 400 nuclear, DMSO-d₆/D₂O; Espectrómetro de Masa Cuadrupolar Finnigan 3300 F-100 y Varian 1200L; Espectrofotómetro UV-Visible Agilent 8453; Nicolet 5SXC FT-IR y HPLC Agilent 1100 Series, FM: MeOH- solución acuosa de fosfato de trietilamonio 83 mM 70-30, columna de 4,6 x 250 mm y 5 μm de tamaño de partícula. Se determinó por HPLC en la relación 1:1, un 95% de NR monobromado (NRBr).

Se establecieron las condiciones óptimas para el análisis por Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (HPLC) obteniendo para NR un t_R=(4,7±0,2) min. y para NRBr t_R=(6,3±0,1) min. calculados para n=7. Se determinaron y compararon las curvas espectrales de ambos compuestos en siete solventes, a diferentes concentraciones.

NR y NRBr fueron caracterizados utilizando Espectrometría de Masas de Impacto Electrónico (MS-EI) e Ionización Química (MS-CI), Espectroscopía Infrarroja (IR) y Resonancia Magnética Nuclear ¹H RMN, ¹³C RMN y 2D.

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