COMPORTAMIENTO DE AGREGACIÓN DE OXAZINAS Y OXAZONAS

URRUTIA, MN Y ORTIZ, CS

Córdoba

Congreso; VI Congreso Iberoamericano de Ciencias Farmacéuticas y III Congreso Sudamericano de Biofarmacia y Farmacocinética. Córdoba. Argentina 2015.; 2015

COMPORTAMIENTO DE AGREGACIÓN DE OXAZINAS Y OXAZONASUrrutia M, Ortiz C*Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba. Haya de La Torre esq. Medina Allende. Córdoba. X5000HUA. Argentina. crisar@fcq.unc.edu.arLa Terapia Fotodinámica y la Inactivación Fotodinámica son alternativas terapéuticas para la inactivación celular, que emplean luz visible, oxígeno y compuestos Fotosensibilizadores (FS). Éstos agentes FS son moléculas orgánicas que transforman la energía luminosa en química y tienden a agregarse en solución, lo que disminuye la producción de especies reactivas de oxígeno impactando en la capacidad fotosensibilizadora del mismo.La agregación de Oxazinas, Cresyl Violet (CV) y Cresyl Violet tribromado (CVBr3) y de Oxazonas, Cresyl Red (CR) y Cresyl Red tribromado (CRBr3); con una pureza mayor a 98% se evaluó por espectrofotometría UV-Visible, empleando diversos solventes grado PA. El compuesto CV en N,N-dimetilformamida (DMF) presentó una única banda de absorción a 482 nm, que se asignó a la forma monomérica considerando el intervalo de concentraciones evaluadas (3,1 - 56,0 microM) y la característica monomerizante del solvente. La evaluación en etanol exhibió una banda a 602 nm y un hombro a ~ 480 nm, que se atribuyeron a la forma agregada y monomérica respectivamente. Un experimento adicional, evidenció que el incremento de etanol en diferentes mezclas etanol ? DMF, produjo la disminución de la banda monomérica y el aumento del agregado. La evaluación en polietilenglicol 400: agua (75:25 v/v) demostró que el agregado es la única especie en solución (596 nm). Por su parte, CV en solución acuosa exhibió un máximo a 586 nm con un hombro a ~ 550 nm; asignando la banda principal a la especie agregada y el hombro a mayores agregados.El derivado CVBr3 en DMF exhibió una banda a 474 nm (especie monomérica) y la evaluación en etanol (1,8 - 32,3 microM) evidenció a las menores concentraciones ensayadas, un máximo a 474 nm y el incremento de la concentración de FS permitió detectar una segunda banda espectral. La formación de agregados de CVBr3 se observó a mayores concentraciones (≥ 17,9 microM) en comparación con CV (≥ 3,1 microM), como consecuencia del impedimento estérico de tres átomos de bromo. El compuesto CR en DMF y etanol evidenció un único máximo a 514 nm y 520 nm, respectivamente. Por su parte, CRBr3 presentó una única banda a 502 nm en DMF y en etanol a 498 nm. Las bandas se asignaron a la especie agregada, considerando que la evaluación se realizó a altas concentraciones y que los compuestos neutros tienden a agregarse a menores concentraciones que sus análogos cargados.