Los metales de transición y sus complejos organometálicos tienen una función central en la síntesis orgánica actual, ya que participan como catalizadores en numerosas y variadas reacciones orgánicas.(1) En particular, el estudio, síntesis y aplicación de complejos de hierro, cobalto y niquel es de suma actualidad. (2) Por esto, presentamos el estudio de reacciones de oxidación de sulfuros a sulfóxidos, dado el alto valor agregado de los mismos en sus usos posteriores tanto como productos de interés como de auxiliares quirales en síntesis de fármacos. (3) Se utilizaron compuestos orgánicos que además del grupo sulfuro contienen otros grupos funcionales que permiten estudiar la quimioselectividad del medio de reacción. Uno de los sustratos estudiados fue el 2-(metilmercapto)benzotiazol, 1, que posee tres centros propensos a la oxidación; dos átomos de azufre, de los cuales uno es exocíclico y el otro forma parte de un sistema pseudoaromático junto a un átomo de nitrógeno. Se probaron distintas condiciones de reacción, variando las relaciones molares entre sustrato, catalizador y oxidante. Se obtuvieron los mejores resultados cuando se utilizó 5% mol de catalizador y 20% mol de nitrato férrico en acetonitrilo a temperatura ambiente y con agitación, dando un único producto con el azufre exocíclico oxidado. Con fines comparativos se estudio el 2-(bencilmercapto) benzotiazol bajo idénticas condiciones de reacción, obteniéndose también un producto donde solo se oxidó el azufre exocíclico, en un 58,5 % de producto aislado. Se compararon las reactividades del 4-(metiltio)benzaldehído y 4-(metiltio) bencilalcohol frente a diferentes catalizadores de hierro (III), Fe-beta-CD, [(FeBr₃)₂(DMSO)₃] y Fe(acac)₃. El medio de reacción mostró quimioselectividad frente a la función aldehído no así frente al alcohol bencílico en presencia de complejos de hierro derivados del FeBr₃. Por otra parte, se prosigue en la búsqueda de condiciones experimentales para obtener además productos enantioselectivos. Finalmente, podemos concluir que las condiciones de reacción utilizadas, en la mayoría de los casos, son altamente quimioselectivas frente a la sulfoxidación. (1) Organometallics in Organic Synthesis, Chem. Rev. 2000, 100 (8). Thematic Issue. (2) (a) Cotton, S.A. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A, 1999, 95, 165-188. (b) Cotton, S.A. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A, 2000, 96, 229-253. (c) Cotton, S.A. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A, 2001, 97, 193-216. (d) Cotton, S. A. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A, 2002, 98, 191-211. (e) Suhr, D.; Lötscher, D.; Stoeckli-Evans, H.; Zelewsky, A. Inorg. Chim. Acta, 2002, 341, 17-24. (f) Kaczmarek, H.; Kowalonek, J.; Oldak, D. Polym. Degrad. Stab., 2003, 79, 231-240. (g) Karlsson, A.;Parales, J.V.; Parales, R.E.; Gibson, D.T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science, 2003, 299, 1039-1042. (3) Fernández, I; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651-3705.