INTRODUCCIÓN: En trabajos previos se obtuvieron complejos organometálicos estables y fáciles de manipular formados por la interacción de b-ciclodextrina sólida con bromuro férrico disuelto en distintos solventes orgánicos.[i] En la bibliografía son escasos los ejemplos de síntesis de complejos de ciclodextrina en este tipo de solventes.[ii]
Por otra parte y, puesto que el FeBr3 es utilizado en distintas reacciones orgánicas,[iii] sus complejos con ciclodextrinas, moléculas quirales, podrían ser de utilidad en síntesis enantioselectivas. Por esto consideramos importante la obtención de complejos con a-, g- y b-hidroxipropil ciclodextrinas que tienen distintos tamaños de cavidad.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN: Se sintetizaron complejos de a-ciclodextrina, b-hidroxipropil-ciclodextrina, g-ciclodextrina y FeBr3, los cuales son estables a la humedad ambiente. Las síntesis fueron llevadas a cabo en diclorometano, solvente con escasa capacidad de coordinación. Los sistemas siempre fueron heterogéneos puesto que las ciclodextrinas no se disuelven en el solvente utilizado. Bajo las mismas condiciones de reacción se utilizó almidón y rafinosa como ligandos. El complejo con almidón presenta una estabilidad a la humedad ambiente semejante a los complejos de ciclodextrinas, esto no ocurrió con rafinosa, obteniéndose un sólido higroscópico semejante al FeBr3 anhidro.
Los complejos han sido caracterizados por DSC, TGA, e I.R.. Los datos de estos estudios muestran que los complejos tienen propiedades físicas distintas a las de los correspondientes ligandos libres. La determinación cuantitativa de Fe3+ se realizó por absorción atómica, los bromuros por titulación potenciométrica con electrodo selectivo y tanto los carbonos como los hidrógenos por análisis elemental, lo que permite establecer la estequiometría de los complejos.
Se proyecta realizar estudios de enantioselectividad sobre reacciones de oxidación de sulfuro a sulfóxido.[i]. R. Hoyos de Rossi, L:I. Rossi. XXIII Congreso Argentino de Química, Corrientes, Arg. 2000
[ii]. B.U. Nair, G.C. Dismukes. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 124.
[iii]. a) A.R. Suárez, L.I. Rossi. Sulfur Lett., 2000, 24, 73. b) A.R. Suárez, L.I. Rossi. Sulfur Lett., 1999, 23, 89. c) A.R. Suárez, A.M. Baruzzi, L.I. Rossi. J. Org. Chem., 1998, 63, 5689. d) A.R. Suárez, L.I. Rossi, S.E. Martín. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1201.
