Reacciones de alfa Aminación de Cetonas

C. R. KRAPACHER; L.I. ROSSI

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

La estructura de α-cetoamina se encuentra en numerosos compuestos orgánicosque poseen actividad biológica. Muchos de estos compuestos como los octahidrociclopentapirroles,florizinas, α-tetralona tiosemicarbazonas se preparan a partir cetonasy aminas secundarias y su aplicación varía enormemente siendo psicofármacos,inhibidores de cruzeína o anti hiperglicémicos.1-3 Es por eso que se propone realizar reacciones de α-aminación de cetonas para lograr estructuras de interés farmacéutico con alto valor agregado. Se plantea sintetizar este tipo de compuestos con el menor número de reacciones posibles a fin de maximizar la economía atómica y minimizar los residuos.Se realizaron pruebas para optimizar el método, luego se extendió elprocedimiento para ensayar reacciones con propiofenona y aminas secundarias alifáticasy cíclicas. También se usaron cetonas como etilmetilcetona, isobutilmetilcetona y 4-cromanona. La reacción general se muestra en la Figura 1. Los rendimientos obtenidos varían entre 10 y 80 %. En todos los casos se usaron catalizadores de CuBr2, ya sea la sal libre o formando complejos con ciclodextrinas nativas o quitosan.Figura 1 ? Reacción de alfa aminación de cetonas.Se observó que la propiofenona y la etilmetilcetona reaccionaron con morfolina en las condiciones desarrolladas obteniéndose rendimientos moderados, no así cuando se empleó isobutilmetilcetona. El uso del complejo de α ciclodextrina con CuBr2 produjo un rendimiento de α-morfolinpropiofenona del 80%.Finalmente, en este trabajo se propone un método sintético One pot en base acomplejos desarrollados en el grupo de trabajo3 y como una alternativa válida a lo reportado en la literatura.4