Evaluación de la Reacción de Sulfoxidación con Métricas Green. Reuso de -CD/CoBr2 como Catalizador en la Oxidación de 4-nitrotioanisol

D.C. PINILLA PEÑA; L.I. ROSSI

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

Los sulfóxidos son importantes intermediarios sintéticos en química orgánica ycomo tales, son útiles en la preparación de compuestos de relevancia tanto biológicacomo farmacéutica.1 La oxidación de sulfuros es indudablemente la vía más utilizadapara la obtención de sulfóxidos. Se han desarrollado muchos métodos de oxidación desulfuros que incluyen un amplio rango de agentes oxidantes y catalizadoresorganometálicos.2 Por otra parte, la evaluación con métricas green de reacciones desulfoxidación, permitieron proponer mejoras en las condiciones de reacción, siguiendoasí los principios de la Química Verde.3En el grupo de trabajo se han desarrollado catalizadores con ciclodextrinas ymetales de transición, unificando así la habilidad de reconocimiento molecular delmacrociclo con la actividad catalítica de la sal metálica. Estos catalizadores fueronactivos en la oxidación de sulfuros, dentro de los catalizadores selectivos estudiados seencuentra el de β-ciclodextrina complejada con FeBr3,4 que resultó ser un catalizadorefectivo y reutilizable por varios ciclos en la reacción de sulfoxidación, con buenosrendimientos y quimioselectividad.5En base a los estudios mencionados, se decidió evaluar la actividad catalítica yla reutilización de los complejos-catalizadores γ-CD/CoBr2, en la reacción desulfoxidación. Los complejos utilizados se sintetizaron en diclorometano y en acetato deetilo siendo este último un solvente más green. Se evaluó la reacción de sulfoxidaciónpor métricas green estándares; además de caracterizar el sólido recuperado de lareacción.Los complejos de cobalto catalizaron la reacción de sulfoxidación y, en generalse obtuvieron buenos rendimientos, entre 73 y 99%. La reutilización del catalizador fueeficiente hasta el 4 ciclo.