Semillas como biocatalizadores en la reducción estereoselectiva de acetofenona

GABRIELA I. DEMMEL; ANA M. VÁZQUEZ; LAURA I. ROSSI; MARIO L. AIMAR

Montevideo

Simposio; II Simposio Latinoamericano de Biocatálisis y Biotransformaciones (SiLaBB II) y VII Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones (EnReBB IIV); 2016

UDELAR- Facultad de Química

Semillas como biocatalizadores en la reducciónestereoselectiva de acetofenonaGabriela I Demmel.1, Ana M Vazquez1, Laura I Rossi2, Mario L Aimar3*1- Lab. de Tec. Química, Fac. de Cs. Qs, Universidad Católica de Córdoba, Argentina. 2- Dpto.de Q. Orgánica, Fac. de Cs Qs. Univ. Nac. de Córdoba. Argentina. 3- Dpto. de Química, Fac.de Cs. Ex. Fis. y Nat., Univ. Nac. de Córdoba. Argentina.gabrielademmel@gmail.comLa reducción estereoselectiva de cetonas proquirales es una reacción clave en la obtención de diversos compuestos químicos de interés para la industria farmacéutica [1]. Diferentes procedimientos han sido utilizados para llevar a cabo esta importante transformación y sin lugar a dudas, los métodos biocatalíticos proporcionan un medio muy atractivo debido a varias ventajas comparativas con respecto a los métodos químicos clásicos [2, 3]. El objetivo del presente trabajo fue identificar semillas, que puedan ser utilizadas como biocatalizadores en la reducción estereoselectiva de compuestos carbonílicos. Para ello, se seleccionaron semillas provenientes de diferentes plantas y fueron utilizadas para reducir estéreoselectivamente a la acetofenona y producir el 1-feniletanol. Todas las experiencias fueron realizadas empleando la misma metodología de trabajo y de análisis descripta en la literatura de referencia [4, 5].Las semillas ensayadas fueron: Coriandrum sativum, Schinus areira, Helianthus annuus, Handroanthus impetiginosus, Tecoma stans, Buglossoides arvensis, Sinapis alba, Cucumis melo, Cucurbita moschata, Acacia melanoxylon, Bauhinia forficata, Cicer arietinum, Lens culinaris, Lupinus albus, Phaseolus vulgaris (poroto colorado), Phaseolus vulgaris (poroto red light), Phaseolus vulgaris (poroto red dark), Phaseolus vulgaris (poroto blanco), Linum narbonense, Bromus unioloides, Manilkara zapota. De los estudios realizados se desprende que Bauhinia forticata (Fabaceae, Pezuña de Vaca) fue la que produjo mejores resultados: 98% conversión y 99% exceso enantiomérico (S) en un tiempo corto de reacción (24 hs). Adicionalmente, utilizando B. forticata se realizaron estudios cinéticos a diferentes temperaturas tendientes a determinar el efecto de esta variable sobre la velocidad de reacción. Los ensayos fueron conducidos a 20, 25, 30, 35, 40, 45 y 50°C. En base a los resultados alcanzados, se logró establecer que 40ºC es la temperatura óptima de trabajo. A esta temperatura, el tiempo de la reacción se redujo de 24 hs a 15 hs aproximadamente sin afectar su performance.En conclusión, como resultado de los estudios realizados, se ha logrado identificar un nuevo potencial biocatalizador para la reducción estereoselectiva de acetofenona. En este sentido, B. forficata ha presentado resultado alentadores por el excelente desempeño obtenido en la reacciones estudiadas. En la actualidad se están realizando estudios tendientes a determinar el efecto del pH sobre el proceso reductivo, como así también la posibilidad de aumentar la carga de sustrato por gramo de biocatalizador. Adicionalmente, se están realizando estudios tendientes a determinar la capacidadreductiva de B. forficata sobre diferentes cetonas proquirales.Los autores agradecen el soporte financiero en subsidio y beca aportado por la Universidad Católica de Córdoba.[1] Noyori R. 1994. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, New York. Wiley-Interscience.[2] Wohlgemuth, R. Curr. Op. Biotech 2010, 21, 713. [3] Cordell, G.A.; Lemos, T.; Monte, F.; etal. J. Nat. Prod. 2007, 70, 478. [4] Aimar, M. L.; Bordon D. L.; Formica, S. M. et al. BiocatalBiotransform 2014, 32, 348. [5] Bordon, D.; Villalba, L.; Aimar, M.; et al. Biocat. Agri. Biotech.2015, 4, 493.