Nitración de benzotiofeno: Síntesis en distintos solventes verdes

JOHN J. TOVAR; LAURA I. ROSSI.

Córdoba Capital

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica-SAIQO

La nitración de compuestos aromáticos es un proceso químico importante ya que son intermediarios sintéticos en las áreas de la farmacéutica, tinturas y ciencia de los materiales. El método tradicional de nitración usualmente emplea un exceso de ácido nítrico o su mezcla con ácido sulfúrico. Por esto, es importante encontrar metodologías más amigables con el ambiente.Una alternativa es el estudio de la reacción en solventes verdes, cuyo objetivo es minimizar el impacto ambiental resultante de la producción química. La tabla muestra el % de verdor (%verdor=(∑▒〖variables Henderson〗)/(60(puntaje óptimo)) x 100) y los resultados experimentales obtenidos en cada uno de los solventes utilizados. Además, se encuentra la puntuación de Henderson & col.1 y el ranking propuesto por Namiesnik & col. 2 para los mismos,La conversión de benzotiofeno es máxima en DCM, sin embargo, la reacción no es quimioselectiva y este solvente ocupa el 5º lugar en la escala de % de verdor. Cuando la reacción se realizó a reflujo en DMC o AcOH, 1º y 2º en la clasificación, se observó conversión parcial de sustrato hacia los productos de nitración esperados, mostrando quimioselectividad.