Síntesis de α-bromopropiofenona en distintos solventes. Evaluación con parámetros de la Química Verde

MARÍA J. ESPECHE; LAURA I. ROSSI

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La α-bromación de cetonas es una reacción química convencional y muy importante en síntesis orgánica, ha sido estudiada durante más de 60 años. Para mejorar este tipo de halogenación, se han desarrollado una gran cantidad de procedimientos con el objetivo de expandir la aplicación a diversas moléculas.[1]Las cetonas como la propiofenona y sus derivados son importantes precursores de fármacos. Estos compuestos son base de importantes estructuras, partiendo de sus derivados halogenados, cuyo halógeno luego puede ser sustituido por otro bloque de construcción.Por otro lado, existen en la literatura distintas expresiones que permiten evaluar una dada reacción química a la luz de la Química Verde, como Economía Atómica, Estrella Verde, Factor E, RME, etc. [2]La síntesis de α-bromopropiofenona fue llevada a cabo en distintos solventes: acetato de etilo, AcOEt, dimetilcabonato, DMC, acetonitrilo, ACN, ciclopentilmetileter, CPME, entre otros y CuBr2 como fuente de bromo. Fueron realizadas a 60°C, por sonicación y durante 8h. Obteniendo rendimientos por RMN de 1H del 99 % en ACN, 98% en AcOEt, 93 % en DMC y 82 % en CPME. En estos solventes, no se observaron subproductos. Las reacciones se evaluaron haciendo uso de distintos parámetros que sirven como indicadores en la Química Verde, como ser, los parámetros RME, Factor E, MI, AE, Ecoscale y GSAI. Esto permitió conocer mejor las condiciones de reacción y reconocer los puntos de mejora en la misma.Como ejemplo, los valores de RME calculados fueron: 53 % en AcOEt, 23 % en DMC, 36 % en ACN y 26 % en CPME. La evaluación desde la Química Verde fue positiva. La reacción de -halogenación que dio los mejores resultados fue la llevada a cabo en AcOEt.Referencias:1. Krapacher, C.R.; Rossi., L.I.; ChemistrySelect 2020, 5, 4740-4747.2. Robert McElroy, C.; Andri Constantinou, L.; Green Chem 2015, 17, 3111-3121.