Caracterización e identificación de un sólido cristalino obtenido en la síntesis de 1,2-difenil-1-nitroeteno

MARÍA C. GALVÁN; LAURA I. ROSSI

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Los nitrocompuestos se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica debido a la posibilidad de obtener, a partir de ellos, otros grupos funcionales como aminas, amidas, sulfamidas, entre otros.1 Los métodos tradicionales presentan como desventajas el uso de agentes nitrantes peligrosos y manejo de altas temperaturas.Debido a esto, es necesario buscar condiciones de reacción más amigables con el ambiente siguiendo los lineamientos de la Química Verde, la cual en sus 12 Principios contempla procesos que reduzcan el uso y la generación de sustancias peligrosas.2 El sustrato fue trans-estilbeno, los agentes nitrantes Fe(NO3)3 y Cu(NO3)2 y se usaron como solventes dimetilcarbonato, DMC, ciclopentilmetileter, CPME, o acetonitrilo, ACN. Además del producto de interés se obtuvieron cristales, los que fueron el centro del presente estudio. La condición de reacción en la cual se obtuvo mayor masa de cristales fue con Cu(NO3)2 y dimetilcarbonato. Para su caracterización se utilizó RMN de 1H y 13C, GC-MS, FTIR, UV-VIS, Absorción atómica, Difracción de Rayos X de polvo, Polarimetría, Dicroísmo Circular, TGA y Microscopia Óptica.Algunos resultados obtenidos en la caracterización fueron: En el espectro de FTIR se observaron señales a ~3028 cm- (C-H sp2), ~2902 cm-1 (C-H sp3) ~1648 cm-1 (C=C), ~1303 cm-1 (C-O) y ~1573-1383 cm-1 (N-O). Las señales en RMN 1H a δ 7.74 – 7.64 (m, 4H), 7.60 – 7.41 (m, 6H), 6.40 (s, 2H). En GC-MS se observó fragmentación con pérdida de NO y NO2, M+= 225, m/z=195, m/z=179. Por A.A. no se detectó presencia de metal.La información obtenida por las técnicas, excepto GC-MS, no se corresponden con el producto de interés, 1,2-difenil-1-nitroeteno (1). Existe evidencia experimental de que el compuesto de los cristales es un intermediario en la obtención del producto 1.1-Song, L.R; Zhoulong, F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1351-1361.2-de Marco B.A. et al. Saudi Pharm. J. 2019, 27, 1–8.