Un desafío adicional que se presenta en la síntesis de estos sistemas anfifílicos es usar materias primas renovables tales como aminoácidos, glúcidos y derivados de aceites vegetales, para preparar surfactantes biocompatibles que garanticen condiciones suaves de reacción, biodegradabilidad, eficiencia y actividad multifuncional. Los surfactantes basados en aminoácidos constituyen una clase importante de bio-moléculas con muchas posibilidades de aplicación.
En nuestro laboratorio se realizó la síntesis de surfactantes gémini derivados del aminoácido cisteína y de ácidos grasos de diferente largo de cadena. Las síntesis se llevaron a cabo a partir de cistina (dímero de la cisteína) y de los correspondientes cloruros de ácidos. Se analizaron diferentes condiciones de síntesis como pH, temperatura, tiempo de reacción y relaciones de reactivos. Se obtuvieron los productos en rendimientos que van de moderados a muy buenos y se analizaron diferentes formas de purificación. Luego, los productos se caracterizaron por distintos métodos espectroscópicos: resonancia magnética nuclear, infrarrojo y masas de alta resolución.
Posteriormente, se determinaron los valores de CMC de los agregados formados por cada surfactante, tanto a pH neutro como a pH básico, mediante tensión superficial y conductividad (esta última en ausencia de buffer). Como es de esperar, los valores de CMC disminuyen a medida que aumenta el largo de la cadena y son considerablemente inferiores que los de los correspondientes ácidos grasos.
A partir de esta metodología sintética hemos podido obtener interesantes compuestos anfifílicos, con prometedoras características de biodegradabilidad y biocompatibilidad para su empleo en futuras aplicaciones.