Determinación del logP para derivados antraquinónicos aislados de Heterophyllaea pustulata Hook. (Rubiáceas).

LAURA R. COMINI, SUSANA C. NÚÑEZ MONTOYA, JOSÉ L. CABRERA Y GUSTAVO A ARGÜELLO.

Olavarría, Buenos Aires - Argentina

Congreso; Proceeding- XXV CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA.; 2004

Sociedad Argentina de Química y Univ. Nac. del Centro de la Prov. de Buenos Aires.

En el reino vegetal se pueden encontrar grupos de plantas que contienen compuestos químicos fototóxicos, ya que desencadenan sus efectos nocivos bajo la acción de la luz, a través del fenómeno denominado fotosensibilización.1 A éste grupo pertenece Heterophyllaea pustulata Hook (Rubiáceas), especie vulgarmente conocida como ?cegadera?, en referencia a la pérdida de visión que provoca en los animales que la ingieren y se exponen directamente a la luz solar. A partir de sus hojas y tallos fueron aislados nueve derivados antraquinónicos mayoritarios, los cuales son agentes fotosensibilizantes Tipo II y/o Tipo I, con generación de oxígeno singlete y/o anión superóxido respectivamente 2-3.Numerosas sustancias naturales con propiedades fotosensibilizantes exhiben variados efectos biológicos con potencial aplicación en terapéutica como agentes antivirales, antibacterianos, antifúngicos e incluso anticancerígenos4. De acuerdo a estos antecedentes, se realizó un estudio farmacológico preliminar de extractos enriquecidos en derivados antraquinónicos, obtenidos a partir de H. pustulata donde estos demostraron poseer una importante actividad antibacteriana y antifúngica ?in vitro? con baja toxicidad aguda ?in vivo?5.Las características farmacocinéticas de una droga, que le permiten acceder a su sitio de acción y así generar el efecto terapéutico deseado, dependen en gran medida de su capacidad para atravesar membranas biológicas. Esta capacidad se ve afectada por una serie de propiedades fisicoquímicas entre las que podemos destacar la lipofilicidad, el volumen molecular, la constante de ionización, etc. Debido a la relación directa que presenta la lipofilicidad tanto con la capacidad de atravesar membranas biológicas por difusión pasiva como con la posibilidad de contribuir en forma entrópica a la unión entre ligando y receptor, ésta propiedad fisicoquímica es la de mayor interés para el desarrollo de drogas6. La lipofilicidad suele expresarse como coeficiente de partición de un compuesto entre una fase polar y una no polar (P) y es comúnmente expresado en su forma logarítmica (logP).En este trabajo se determinó el logP, de los derivados antraquinónicos aislados de H. pustulata.