Caracterización de agregados de surfactantes gémini derivados de aminoácidos

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica de SAIQO; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica - SAIQO

Los surfactantes gémini o diméricos son un tipo muy interesante de compuestos anfifílicos que constan de dos cabezas hidrofílicas y dos colas hidrofóbicas por molécula, unidas covalentemente por un espaciador entre los grupos polares. El creciente interés en este tipo de compuestos bifuncionales proviene de sus particulares propiedades físico-químicas. En general estos compuestos presentan menores valores de concentración micelar crítica (CMC) y mayor actividad superficial que sus contrapartes de cadena simple. Además existe también interés en sintetizar este tipo de compuestos a partir de materias primas renovables como aminoácidos y azúcares, para obtener surfactantes biocompatibles con propiedades multifuncionales. En nuestro laboratorio se sintetizaron los surfactantes gémini de la Figura 1, derivados del aminoácido cisteína y de ácidos grasos de diferente largo de cadena. Las síntesis se llevaron a cabo a partir de cistina (dímero de la cisteína) y de los correspondientes cloruros de ácidos.Los agregados formados por cada surfactante sintetizado se caracterizaron bajo diferentes condiciones de pH (pH = 7, 9 y 12) determinando su CMC por tensión superficial, el número de agregación por medidas de atenuación de fluorescencia y el radio hidrodinámico por DOSY- RMN. Se encontró, como es de esperar, que los valores de CMC disminuyen a medida que aumenta el largo de la cadena pero sin embargo no hay un efecto muy importante con el cambio de pH, a pesar de los cambios en la ionización de los surfactantes (pK1 = 5,9 y pK2= 7,7). Además las CMC son considerablemente inferiores que las de los correspondientes ácidos grasos monoméricos. El número de agregación también se hace menor con el incremento en el largo de la cadena del surfactante (de 23 a 13 moléculas por micela). Se reportarán resultados obtenidos en la aplicación de estos surfactantes como agentes antimicrobianos contra Escherichia coli y Staphylococcus aureus. Se ha encontrado un pequeño efecto inhibitorio en el desarrollo de ambos microorganismos.A partir de esta metodología sintética hemos podido obtener interesantes compuestos anfifílicos, excelentes tensioactivos y con prometedoras características para su empleo en futuras aplicaciones.