ESTRATEGIA ONE POT PARA CONJUGAR HIDRATOS DE CARBONO A NANOPARTÍCULAS MAGNÉTICAS EN MEDIO ACUOSO

SELZER SOLANGE M.; COLOMER JUAN P.; FERREYRA, NANCY F.; VICO, RAQUEL V.

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Las nanopartículas de óxido de hierro, en especial las de magnetita (MNP, Fe3O4), son extensamente empleadas para diversas aplicaciones biotecnológicas por su relativa baja toxicidad y la simpleza de los métodos de síntesisa. Sus propiedades magnéticas junto a sus características de superficie, pueden ser aprovechadas para obtener sistemas glicomiméticos multivalentes que puedan implementarse en la purificación y detección de proteínas así como también para el diagnóstico y tratamiento de diversas enfermedadesb. Los hidratos de carbono (HC), son reconocidos específicamente por proteínas denominadas lectinas (Lec), generalmente a través de interacciones polivalentesb. En este contexto, con el objetivo de obtener nanopartículas magnéticas multivalentes funcionalizadas con HC para estudiar su interacción con Lec, se diseñó un procedimiento de síntesis one pot, en medio acuoso, que consta de 2 etapas sucesivas y que evita la purificación intermedia, permitiendo un uso más eficiente de los reactivos. Como base se emplearon nanopartículas de magnetita que exponen grupos amino (MNP-Ar-NH2) obtenidas por síntesis in situ con la sal de diazonio derivada de m-fenilendiamina. La funcionalización con HC, se llevó a cabo en una primera etapa formando un aducto entre Glucosa-azida (Gluc-N3) y ácido 10-undecinoico (AcUD), mediante una reacción del tipo ?click?. Luego en una segunda etapa, se incorporaron las MNP-Ar-NH2 al medio de síntesis y se conjugaron con el aducto obtenido activando la reacción con EDC/NHS. Finalmente las MNP Gluc fueron purificadas por decantación magnética y caracterizadas por FTIR y TGA. Se confirmó la conjugación de los azúcares por la presencia de bandas en 1044 y 3167 cm-1 características de la glucosa y por el incremento en la pérdida de masa en los termogramas. El cubrimiento superficial obtenido fue de 53%. Además, se comparó la eficiencia de funcionalización mediante la metodología one pot con otras que emplean protocolos de múltiples pasos y en solventes orgánicos. Los resultados obtenidos demuestran que la alternativa de conjugación one pot en medio acuoso, brinda la posibilidad de obtener buenos rendimientos utilizando un medio biocompatible y ambientalmente menos perjudicial.