EVALUACIÓN ESPECTROSCÓPICA Y CRISTALOGRÁFICA DE NUEVOS DERIVADOS SACARINATOS DE ANTIMICROBIANOS FLUOROQUINOLÓNICOS
C.B. Romañuk a, Y. Garro Linckb, A.K. Chattahb, G. Montib, P. Levsteinb, R. Baggioc, M. T. Garlandd S.L. Cuffinie, R.H. Manzoa, M.E. Oliveraa
a Departamento de Farmacia, Facultad de Ciencias Químicas, UNC.
b LANAIS-RMN, Facultad de Matemáticas, Astronomía y Física, UNC
c Departamento de Física. Comisión Nacional de Energía Atómica. Buenos Aires.
d Departamento de Física. Facultad de Ciencias Físicas y Matemáticas and CIMAT. Universidad de Chile. Santiago. Chile.
e Agencia Córdoba Ciencia. Unidad Ceprocor, Córdoba.
En este trabajo estudiaremos Sacarinatos de los Antimicrobianos Fluoroquinolónicos (SAC-AMFQs, Patente Argentina P-060105581) que fueron obtenidos como nuevos derivados de potencial utilidad en terapéutica humana y veterinaria. Estudios previos de estos compuestos en solución (solubilidad acuosa y 1H RMN) sugieren la formación de puentes de hidrógeno entre grupos donores y aceptores de protones. El objetivo de este trabajo fue verificar la existencia de las mencionadas interacciones mediante técnicas espectroscópicas y cristalográficas en estado sólido.
Para ello, se utilizaron las técnicas 13C- RMN CP-MAS, 13C- RMN en solución (D2O), FTIR y DRX, para caracterizar los siguientes productos: Sacarinatos de Norfloxacino (SAC-NOR), Enrofloxacino (SAC-ENR), Ofloxacino (SAC-OFL) y Ciprofloxacino (SAC-CIP), que fueron comparados con sus precursores y las respectivas mezclas físicas. Por otro lado se puso a punto la secuencia HETCOR (heteronuclear correlation) a fin de obtener una correlación entre núcleos 1H-
La evaluación de los espectros de FTIR de los SAC-AMFQs permitió observar la participación de grupos aceptores de protones de la sacarina en la formación de enlaces puente de hidrógeno. En concordancia, a través de RMN en sólidos se observaron corrimientos hacia mayores ppm y multiplicidad de señales, indicando partes de la molécula muy afectadas por la salificación y por su ordenamiento en estado sólido. Por último se complementaron estos datos con los resultados de DRX a partir de los cuales se determinó la estructura de SAC-CIP con los siguientes parámetros de celda a = 37.416(2), b = 6.9051(4), c = 19.572(1) beta = 114.516(1)º y grupo espacial C2/c.
