Evaluación espectroscópica y cristalográfica de nuevos derivados sacarinatos de antimicrobianos fluoroquinolónicos

ROMAÑUK CAROLINA BEATRIZ; GARRO LINCK YAMILA; CHATTAH ANA KARINA; MONTI GUSTAVO ALBERTO; LEVSTEIN PATRICIA; BAGGIO ROBERTO; GARLAND MARÍA TERESA; CUFFINI SILVIA LUCIA; MANZO RUBEN HILARIO; OLIVERA MARÍA EUGENIA

Huerta Grande-Córdoba

Otro; Reunión Nacional SÓLIDOS'07; 2007

Facultad de Matemática. Astronomía y Física, FAMAF-UNC

En este trabajo estudiaremos Sacarinatos de los Antimicrobianos Fluoroquinolónicos (SAC-AMFQs, Patente Argentina P-060105581) que fueron obtenidos como nuevos derivados de potencial utilidad en terapéutica humana y veterinaria. Estudios previos de estos compuestos en solución (solubilidad acuosa y 1H RMN) sugieren la formación de puentes de hidrógeno entre grupos donores y aceptores de protones. El objetivo de este trabajo fue verificar la existencia de las mencionadas interacciones mediante técnicas espectroscópicas y cristalográficas en estado sólido. Para ello, se utilizaron las técnicas 13C- RMN CP-MAS, 13C- RMN en solución (D2O), FTIR y DRX, para caracterizar los siguientes productos: Sacarinatos de Norfloxacino (SAC-NOR), Enrofloxacino (SAC-ENR), Ofloxacino (SAC-OFL) y Ciprofloxacino (SAC-CIP), que fueron comparados con sus precursores y las respectivas mezclas físicas. Por otro lado se puso a punto la secuencia HETCOR (heteronuclear correlation) a fin de obtener una correlación entre núcleos 1H-13C. Esto permite la obtención de espectros de 1H de alta resolución en estado sólido y su correspondiente asignación. Además, se obtuvieron monocristales de SAC-CIP con los cuales se determinó la estructura cristalina utilizando longitud de onda 0.71073 A. La evaluación de los espectros de FTIR de los SAC-AMFQs permitió observar la participación de grupos aceptores de protones de la sacarina en la formación de enlaces puente de hidrógeno. En concordancia, a través de RMN en sólidos se observaron corrimientos hacia mayores ppm y multiplicidad de señales, indicando partes de la molécula muy afectadas por la salificación y por su ordenamiento en estado sólido. Por último se complementaron estos datos con los resultados de DRX a partir de los cuales se determinó la estructura de SAC-CIP con los siguientes parámetros de celda a = 37.416(2), b = 6.9051(4), c = 19.572(1) beta = 114.516(1)º y grupo espacial C2/c.