BREDA SUSANA ANDREA
Congresos y reuniones científicas
Título:
Clasificación de Nuevos Derivados de Fluoroquinolonas según la Solubilidad Relativa a la Dosis
Autor/es:
BREDA, SUSANA ANDREA; JIMENEZ KAIRUZ, ALVARO FEDERICO; MANZO RUBÉN HILARIO; OLIVERA, MARIA EUGENIA
Lugar:
BUENOS AIRES
Reunión:
Congreso; X Congreso Argentino de Farmacia y Bioquímica Industrial; 2005
Resumen:

Introducción y Objetivos: Norfloxacino (Nor) y Ciprofloxacino (Cip) son antimicrobianos

zwiteriónicos que presentan baja solubilidad acuosa a valores de pHs cercanos a la neutralidad. En

nuestro grupo de trabajo se desarrollaron nuevos derivados farmacéuticos (NorCl)3Al y

(CipCl)3Al1,2. Estos productos, que presentan alta compatibilidad acuosa, han sido estudiados en

profundidad y se han utilizado para ampliar las posibilidades de formulación de los precursores3.

El Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (SCB) estratifica a los fármacos (F) en 4 clases

(I, II, III y IV) sobre la base de su Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

Norfloxacino (Nor) y Ciprofloxacino (Cip) son antimicrobianos

zwiteriónicos que presentan baja solubilidad acuosa a valores de pHs cercanos a la neutralidad. En

nuestro grupo de trabajo se desarrollaron nuevos derivados farmacéuticos (NorCl)3Al y

(CipCl)3Al1,2. Estos productos, que presentan alta compatibilidad acuosa, han sido estudiados en

profundidad y se han utilizado para ampliar las posibilidades de formulación de los precursores3.

El Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (SCB) estratifica a los fármacos (F) en 4 clases

(I, II, III y IV) sobre la base de su Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

3Al y

(CipCl)3Al1,2. Estos productos, que presentan alta compatibilidad acuosa, han sido estudiados en

profundidad y se han utilizado para ampliar las posibilidades de formulación de los precursores3.

El Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (SCB) estratifica a los fármacos (F) en 4 clases

(I, II, III y IV) sobre la base de su Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

3Al1,2. Estos productos, que presentan alta compatibilidad acuosa, han sido estudiados en

profundidad y se han utilizado para ampliar las posibilidades de formulación de los precursores3.

El Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (SCB) estratifica a los fármacos (F) en 4 clases

(I, II, III y IV) sobre la base de su Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

3.

El Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (SCB) estratifica a los fármacos (F) en 4 clases

(I, II, III y IV) sobre la base de su Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

Solubilidad acuosa relativa a la dosis (S) y de su Permeabilidad

intestinal (Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

(Pi) y aporta las bases científicas para la exención de los estudios de Biodisponibilidad-

Bioequivalencia en humanos. Recientemente Nor y Cip han sido clasificados como Clase II/IV

sobre la base de su baja solubilidad y Pi aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

i aun no clarificada.

El objetivo de este trabajo es determinar la clasificación biofarmacéutica de S de los nuevos

derivados farmacéuticos y explorar la factibilidad de cambiar su clase biofarmacéutica II/ IV a I/III,

de acuerdo al SCB.

Materiales y Métodos: La clasificación de S de ambos derivados se abordó por dos

métodos independientes, que se realizaron al menos por duplicado:

La clasificación de S de ambos derivados se abordó por dos

métodos independientes, que se realizaron al menos por duplicado:

Método 1: en 250 ml de agua destilada se disolvió una cantidad exactamente pesada de los F

correspondiente a 1, 2 y 3 dosis (D) de cada uno. Las soluciones fueron mantenidas a 37°C y el pH

se llevó paulatinamente hasta un valor de 8, por adición de hidróxido de sodio (NaOH). Se registró

el pH al cual ocurre la precipitación del F.

en 250 ml de agua destilada se disolvió una cantidad exactamente pesada de los F

correspondiente a 1, 2 y 3 dosis (D) de cada uno. Las soluciones fueron mantenidas a 37°C y el pH

se llevó paulatinamente hasta un valor de 8, por adición de hidróxido de sodio (NaOH). Se registró

el pH al cual ocurre la precipitación del F.

Método 2: Se determinó el perfil de S vs pH para (NorCl)3Al y (CipCl)3Al en el intervalo de

pH 1-7.5. Las muestras fueron mantenidas al abrigo de la luz, a 37ºC y fuerza iónica constante de

0.3. Una vez alcanzado el equilibrio, se cuantificó por espectrofotometría UV-Visible. Al finalizar,

las muestras fueron analizadas por HPLC con un método indicativo de estabilidad. Se calculó la

relación D/S y el valor obtenido fue comparado con el criterio de la FDA, a los fines de establecer

su Clasificación Biofarmacéutica en base a su S.

Se determinó el perfil de S vs pH para (NorCl)3Al y (CipCl)3Al en el intervalo de

pH 1-7.5. Las muestras fueron mantenidas al abrigo de la luz, a 37ºC y fuerza iónica constante de

0.3. Una vez alcanzado el equilibrio, se cuantificó por espectrofotometría UV-Visible. Al finalizar,

las muestras fueron analizadas por HPLC con un método indicativo de estabilidad. Se calculó la

relación D/S y el valor obtenido fue comparado con el criterio de la FDA, a los fines de establecer

su Clasificación Biofarmacéutica en base a su S.

Resultados y Conclusiones: No se observaron productos de degradación al finalizar cada

ensayo. Los nuevos derivados (NorCl)3Al y (CipCl)3Al permanecen disueltos en el intervalo de pH

evaluado cuando se disuelve una cantidad equivalente a 1, 2 y hasta 3 dosis de los mismos. En

contraste, una dosis de Nor (inicialmente disuelta a pH ácido) o Cip precipita ante la adición de

NaOH cuando el pH alcanza valores de 4.5-5. Se observó a pH 6.9 una S de 116.32 mg/ml para

(NorCl)3Al y 3.1 mg/ml para (CipCl)3Al. Esto implica un incremento de 97 y 14 veces respecto de

los F precursores y permite la disolución de al menos el triple de la dosis recomendada. En

consecuencia, (NorCl)3Al y (CipCl)3Al pueden ser clasificados como F de alta S. Esto haría factible,

desde el punto de vista científico, el cambio de Clase Biofarmacéutica II/IV a I/III, siendo

candidatos a bioexcenciones formulaciones de liberación inmediata que contengan estos nuevos

derivados farmacéuticos, siempre que las mismas sean formuladas con excipientes conocidos y

demuestren rápida disolución in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

No se observaron productos de degradación al finalizar cada

ensayo. Los nuevos derivados (NorCl)3Al y (CipCl)3Al permanecen disueltos en el intervalo de pH

evaluado cuando se disuelve una cantidad equivalente a 1, 2 y hasta 3 dosis de los mismos. En

contraste, una dosis de Nor (inicialmente disuelta a pH ácido) o Cip precipita ante la adición de

NaOH cuando el pH alcanza valores de 4.5-5. Se observó a pH 6.9 una S de 116.32 mg/ml para

(NorCl)3Al y 3.1 mg/ml para (CipCl)3Al. Esto implica un incremento de 97 y 14 veces respecto de

los F precursores y permite la disolución de al menos el triple de la dosis recomendada. En

consecuencia, (NorCl)3Al y (CipCl)3Al pueden ser clasificados como F de alta S. Esto haría factible,

desde el punto de vista científico, el cambio de Clase Biofarmacéutica II/IV a I/III, siendo

candidatos a bioexcenciones formulaciones de liberación inmediata que contengan estos nuevos

derivados farmacéuticos, siempre que las mismas sean formuladas con excipientes conocidos y

demuestren rápida disolución in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

3Al y (CipCl)3Al permanecen disueltos en el intervalo de pH

evaluado cuando se disuelve una cantidad equivalente a 1, 2 y hasta 3 dosis de los mismos. En

contraste, una dosis de Nor (inicialmente disuelta a pH ácido) o Cip precipita ante la adición de

NaOH cuando el pH alcanza valores de 4.5-5. Se observó a pH 6.9 una S de 116.32 mg/ml para

(NorCl)3Al y 3.1 mg/ml para (CipCl)3Al. Esto implica un incremento de 97 y 14 veces respecto de

los F precursores y permite la disolución de al menos el triple de la dosis recomendada. En

consecuencia, (NorCl)3Al y (CipCl)3Al pueden ser clasificados como F de alta S. Esto haría factible,

desde el punto de vista científico, el cambio de Clase Biofarmacéutica II/IV a I/III, siendo

candidatos a bioexcenciones formulaciones de liberación inmediata que contengan estos nuevos

derivados farmacéuticos, siempre que las mismas sean formuladas con excipientes conocidos y

demuestren rápida disolución in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

3Al y 3.1 mg/ml para (CipCl)3Al. Esto implica un incremento de 97 y 14 veces respecto de

los F precursores y permite la disolución de al menos el triple de la dosis recomendada. En

consecuencia, (NorCl)3Al y (CipCl)3Al pueden ser clasificados como F de alta S. Esto haría factible,

desde el punto de vista científico, el cambio de Clase Biofarmacéutica II/IV a I/III, siendo

candidatos a bioexcenciones formulaciones de liberación inmediata que contengan estos nuevos

derivados farmacéuticos, siempre que las mismas sean formuladas con excipientes conocidos y

demuestren rápida disolución in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

3Al y (CipCl)3Al pueden ser clasificados como F de alta S. Esto haría factible,

desde el punto de vista científico, el cambio de Clase Biofarmacéutica II/IV a I/III, siendo

candidatos a bioexcenciones formulaciones de liberación inmediata que contengan estos nuevos

derivados farmacéuticos, siempre que las mismas sean formuladas con excipientes conocidos y

demuestren rápida disolución in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

in-vitro, tal como lo definen los lineamientos internacionales. Se

proyecta hacer extensivos estos estudios a toda la familia de fluoroquinolonas como así también el

desarrollo de formulaciones que cumplimenten con los mencionados criterios.

1 Preparación de complejos en estado sólido de clorhidratos de antimicrobianos fluoroquiolónicos (AMFQs) con aluminio. Ruben Hilario Manzo,

María Rosa Mazzieri, María Eugenia Olivera. Solicitud de patente Argentina de invención definitiva P 960104386 (1996).

Preparación de complejos en estado sólido de clorhidratos de antimicrobianos fluoroquiolónicos (AMFQs) con aluminio. Ruben Hilario Manzo,

María Rosa Mazzieri, María Eugenia Olivera. Solicitud de patente Argentina de invención definitiva P 960104386 (1996).

2 New Pharmaceutical Derivatives Of Fluoroquinolones. Hydrochlorides Of Aluminium Complexes Of Ciprofloxacin And

Norfloxacin? Olivera, María Eugenia; Mazzieri, MR and Manzo Ruben Hilario STP-Pharma Sciences 10 3 251-256), 2000

New Pharmaceutical Derivatives Of Fluoroquinolones. Hydrochlorides Of Aluminium Complexes Of Ciprofloxacin And

Norfloxacin? Olivera, María Eugenia; Mazzieri, MR and Manzo Ruben Hilario STP-Pharma Sciences 10 3 251-256), 2000

Olivera, María Eugenia; Mazzieri, MR and Manzo Ruben Hilario STP-Pharma Sciences 10 3 251-256), 2000

3 Ototopic Ciprofloxacin in a Glycerin Vehicle for the Treatment of Acute External Otitis. María Eugenia Olivera, Adriana Bistoni, Hugo Anun,

Aquiles Salinas, and Ruben Hilario Manzo. Ear, Nose & Throat Journal ar, Nose & Throat Journal 625-630, 638, Vol: 83, N°9, 2004. ISSN 0145-5613.

Ototopic Ciprofloxacin in a Glycerin Vehicle for the Treatment of Acute External Otitis. María Eugenia Olivera, Adriana Bistoni, Hugo Anun,

Aquiles Salinas, and Ruben Hilario Manzo. Ear, Nose & Throat Journal ar, Nose & Throat Journal 625-630, 638, Vol: 83, N°9, 2004. ISSN 0145-5613.

Ear, Nose & Throat Journal ar, Nose & Throat Journal 625-630, 638, Vol: 83, N°9, 2004. ISSN 0145-5613.