CARACTERIZACIÓN CRISTALOGRÁFICA Y ESPECTROSCÓPICA DE NUEVOS DERIVADOS SACARINATOS FLUOROQUINOLÓNICOS

C. ROMAÑUK; Y. GARRO LINCK; A.K. CHATTAH; G.A. MONTI; P.R. LEVSTEIN; R. BAGGIO; M.T. GARLAND; S.L. CUFFINI; R.H. MANZO; M.E. OLIVERA

Bahía Blanca, Argentina

Congreso; AACr 2008; 2008

Asociación Argentina de Cristalografia

En este trabajo estudiaremos Sacarinatos de los Antimicrobianos Fluoroquinolónicos (SAC-AMFQs, Patente Argentina P-060105581) que fueron obtenidos como nuevos derivados de potencial utilidad en terapéutica humana y veterinaria. Estudios previos de estos compuestos en solución (solubilidad acuosa y 1H RMN) sugieren la formación de puentes de hidrógeno entre grupos donores y aceptores de protones. El objetivo de este trabajo fue verificar la existencia de las mencionadas interacciones mediante técnicas espectroscópicas y cristalográficas en estado sólido. Para ello, se utilizaron las técnicas DRX; 13C- RMN CP-MAS, 13C- RMN en solución (D2O) y FTIR, para caracterizar los siguientes productos: Sacarinatos de Norfloxacino (SAC-NOR), Enrofloxacino (SAC-ENR), Ofloxacino (SAC-OFL) y Ciprofloxacino (SAC-CIP), que fueron comparados con sus precursores y las respectivas mezclas físicas. Además, se obtuvieron monocristales de SAC-CIP con los cuales se determinó la estructura cristalina utilizando longitud de onda 0.71073 A. La evaluación de los espectros de FTIR de los SAC-AMFQs permitió observar la participación de grupos aceptores de protones de la sacarina en la formación de enlaces puente de hidrógeno. En concordancia, a través de RMN en sólidos se observaron corrimientos hacia mayores ppm y multiplicidad de señales, indicando partes de la molécula muy afectadas por la salificación y por su ordenamiento en estado sólido.  Por último se complementaron estos datos con los resultados de DRX a partir de los cuales se determinó  la estructura de SAC-CIP con los siguientes parámetros de celda a =  37.416(2),  b = 6.9051(4), c =  19.572(1)   beta = 114.516(1)º   y  grupo espacial C2/c. La principal diferencia entre estructuras similares que contienen CIP se observó y reside en  las interacciones de empaquetamiento, del tipo (I) definida como convencional  (O-H?O, N-H?O and N-H?N ) y las no convencionales  (C-H?O) uniones  del tipo interacciones pi...pi.